tert-butyl 2-naphthoate | 115298-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 2-naphthoate
• 英文别名: tert-Butyl naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 115298-62-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: CEDBAUKSBZIMJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  335.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-naphthoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(cyclohexyl)imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化完全还原酯类

  摘要：

  我们报告了将未活化的芳基酯直接还原为其相应的甲苯基衍生物的一步程序。这是通过有机硅烷介导的酯氢化硅烷化反应和随后的 Ni/NHC 催化氢解来实现的。由此产生的条件为通常需要使用危险金属氢化物的这种转化的多步骤程序提供了一种直接有效的替代方法。展示了在合成含 -CD3 的产品、生物活性分子的衍生化以及在其他 CO 键存在下进行化学选择性还原中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02405
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的N-烷氧基酰胺的氧化均偶联和重排：制备芳族酯的有效方法

  摘要：

  N-烷氧基酰胺通过铜催化的氧化均偶联和鹭重排以中等至令人满意的产率成功地转化为其相应的酯。该方法可耐受多种官能团，并允许合成传统酰化化学方法不易获得的位阻酯产物。已经初步提出了自由基介导的途径用于氧化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.023

文献信息

• PCl₃-mediated transesterification and aminolysis of <i>tert</i>-butyl esters via acid chloride formation
  作者：Xiaofang Wu、Lei Zhou、Fangshao Li、Jing Xiao

  DOI：10.1177/1747519820987530

  日期：2021.5

  A PCl3-mediated conversion of tert-butyl esters into esters and amides in one-pot under air is developed. This novel protocol is highlighted by the synthesis of skeletons of bioactive molecules and gram-scale reactions. Mechanistic studies revealed that this transformation involves the formation of an acid chloride in situ, which is followed by reactions with alcohols or amines to afford the desired

  在空气中一锅中开发了PCl 3介导的叔丁基酯向酯和酰胺的转化。生物活性分子骨架的合成和克级反应突显了这种新颖的方案。机理研究表明，这种转化涉及原位形成酰氯，然后与醇或胺反应以提供所需的产物。
• Esters as Acylating Reagent in a Friedel−Crafts Reaction: Indium Tribromide Catalyzed Acylation of Arenes Using Dimethylchlorosilane
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Srinivasarao Arulananda Babu、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo801914x

  日期：2008.12.5

  The Friedel-Crafts acylation of arenes with esters by dimethylchlorosilane and 10 mol % of indium tribromide has been achieved. The key intermediate RCOOSi(Cl)Me(2) is generated from alkoxy esters with the evolution of the corresponding alkanes. The scope of the alkoxy ester moiety was wide: tert-butyl, benzyl, allyl, and isopropyl esters were successful. In addition, we demonstrated the direct synthesis

  已经通过二甲基氯硅烷和10mol％的三溴化铟实现了芳烃与酯的弗瑞德-克来福特酰化。关键中间体RCOOSi（Cl）Me（2）由烷氧基酯生成，并伴随有相应的烷烃生成。烷氧基酯部分的范围很广：叔丁基酯，苄基酯，烯丙基酯和异丙酯是成功的。此外，我们证明了由酯10直接合成丹参戊醇的茚满酮中间体11。
• Ruthenium-Catalyzed Ester Reductions Applied to Pharmaceutical Intermediates
  作者：Youssef Shaalan、Lee Boulton、Craig Jamieson

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00410

  日期：2020.11.20

  Ruthenium pincer complexes were synthesized and used for catalytic ester reductions under mild conditions (∼5 bar of hydrogen). An experimental design approach was used to optimize the conditions for yield, purity, and robustness. Evidence for the catalytically active ruthenium dihydride species is presented. Observed intermediates and side products, as well as time-course data, were used to build

  合成了钌钳配合物，并在温和的条件下（约5 bar的氢气）用于催化酯的还原。实验设计方法用于优化产量，纯度和稳健性的条件。提供了具有催化活性的二氢化钌物质的证据。观察到的中间体和副产品，以及时程数据，用于建立机械洞察力。通过分批和连续流两种药物相关酯的按比例放大还原，进一步证明了该优化程序。
• An efficient method for the preparation of tert-butyl esters from benzyl cyanide and tert-butyl hydroperoxide under the metal free condition
  作者：Xiuling Chen、Yan Li、Minghu Wu、Haibing Guo、Longqiang Jiang、Jian Wang、Shaofa Sun

  DOI：10.1039/c6ra20966a

  日期：——

  A novel protocol to synthesize tert-butyl esters from benzyl cyanides and tert-butyl hydroperoxide has been successfully achieved. In the presence of tert-butyl hydroperoxide, Csp3–H bond oxidation, C–CN bond cleavage and C–O bond formation proceeded smoothly in one pot under the metal-free condition.

  从苄基氰化物和叔丁基氢过氧化物合成叔丁基酯的新方案已成功实现。在叔丁基过氧化氢的存在下，在无金属条件下，一锅中Csp 3 -H键的氧化，C-CN键的裂解和C-O键的形成顺利进行。
• PROTEASOME INHIBITORS
  申请人：Macherla Venkat Rami Reddy

  公开号：US20090298906A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Disclosed herein are compounds of Formula (I) that include a sulfonate ester, ester or ether group. Compounds of Formula (I) can be included in pharmaceutical compositions, and can be used to treating and/or ameliorating a disease or condition, such as cancer, a microbial disease and/or inflammation.

  本文披露了包含磺酸酯、酯或醚基团的化合物(I)。化合物(I)可以包含在药物组合物中，并可用于治疗和/或改善疾病或症状，如癌症、微生物疾病和/或炎症。