[(3S,5R,8R)-3,5,8-tris(methoxymethoxy)-9-(4-methoxyphenoxy)nonyl] 2,2-dimethylpropanoate | 316808-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(3S,5R,8R)-3,5,8-tris(methoxymethoxy)-9-(4-methoxyphenoxy)nonyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 316808-34-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₁₀
• 分子量: 530.656
• InChiKey: VCOUEMYCQYMPLS-DSNGMDLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,5R,8R)-3,5,8-tris(methoxymethoxy)-9-(4-methoxyphenoxy)nonyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到[(3S,5R,8R)-3,5,8-tris(methoxymethoxy)-9-oxononyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Allyltitanation. Efficient Synthesis of the C1−C14 Polyol Subunit of Amphotericin B

  摘要：

  An efficient synthesis of the C-1-C-14 fragment of amphotericin B is described. This synthesis is based on the formation of syn-1,3-diols from enantioselective allyltitanation of unprotected beta -hydroxyaldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol0063914
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯氧基)乙醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 N-甲基吲哚酮 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 [(3S,5R,8R)-3,5,8-tris(methoxymethoxy)-9-(4-methoxyphenoxy)nonyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Allyltitanation. Efficient Synthesis of the C1−C14 Polyol Subunit of Amphotericin B

  摘要：

  An efficient synthesis of the C-1-C-14 fragment of amphotericin B is described. This synthesis is based on the formation of syn-1,3-diols from enantioselective allyltitanation of unprotected beta -hydroxyaldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol0063914

文献信息

• Enantioselective Allyltitanation. Efficient Synthesis of the C1−C14 Polyol Subunit of Amphotericin B
  作者：Samir BouzBouz、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol0063914

  日期：2000.12.1

  An efficient synthesis of the C-1-C-14 fragment of amphotericin B is described. This synthesis is based on the formation of syn-1,3-diols from enantioselective allyltitanation of unprotected beta -hydroxyaldehydes.