[(3S,5R,8R,9R)-9-hydroxy-3,5,8-tris(methoxymethoxy)dodec-11-enyl] 2,2-dimethylpropanoate | 316808-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(3S,5R,8R,9R)-9-hydroxy-3,5,8-tris(methoxymethoxy)dodec-11-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 316808-36-3
• 化学式: C₂₃H₄₄O₉
• 分子量: 464.597
• InChiKey: BMTRCUNGSMYBCN-PLACYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,5R,8R,9R)-9-hydroxy-3,5,8-tris(methoxymethoxy)dodec-11-enyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(3S,5R,8R,9R)-9-hydroxy-3,5,8-tris(methoxymethoxy)-11-oxoundecyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Allyltitanation. Efficient Synthesis of the C1−C14 Polyol Subunit of Amphotericin B

  摘要：

  An efficient synthesis of the C-1-C-14 fragment of amphotericin B is described. This synthesis is based on the formation of syn-1,3-diols from enantioselective allyltitanation of unprotected beta -hydroxyaldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol0063914
• 作为产物：
  描述：

  (4R,7R)-7-(methoxymethoxy)-8-(4-methoxyphenoxy)oct-1-en-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(3S,5R,8R,9R)-9-hydroxy-3,5,8-tris(methoxymethoxy)dodec-11-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Allyltitanation. Efficient Synthesis of the C1−C14 Polyol Subunit of Amphotericin B

  摘要：

  An efficient synthesis of the C-1-C-14 fragment of amphotericin B is described. This synthesis is based on the formation of syn-1,3-diols from enantioselective allyltitanation of unprotected beta -hydroxyaldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol0063914

文献信息

• Enantioselective Allyltitanation. Efficient Synthesis of the C1−C14 Polyol Subunit of Amphotericin B
  作者：Samir BouzBouz、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol0063914

  日期：2000.12.1

  An efficient synthesis of the C-1-C-14 fragment of amphotericin B is described. This synthesis is based on the formation of syn-1,3-diols from enantioselective allyltitanation of unprotected beta -hydroxyaldehydes.