4-(2-[1-[(t-butyl)oxycarbonyl]azetidin-2(S)-yl]ethoxy)-7-chloro-2-oxo-3-(3,4,5-trimethylphenyl)-1,2-dihydroquinoline-6-[14C]carboxylic acid | 671232-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-[1-[(t-butyl)oxycarbonyl]azetidin-2(S)-yl]ethoxy)-7-chloro-2-oxo-3-(3,4,5-trimethylphenyl)-1,2-dihydroquinoline-6-[14C]carboxylic acid
• 英文别名: 7-chloro-4-[2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]azetidin-2-yl]ethoxy]-2-oxo-3-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-quinoline-6-carboxylic acid
• CAS: 671232-90-9
• 化学式: C₂₉H₃₃ClN₂O₆
• 分子量: 543.033
• InChiKey: IEAFSTLJGYLJJO-QQRMOSQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基嘧啶 、 4-(2-[1-[(t-butyl)oxycarbonyl]azetidin-2(S)-yl]ethoxy)-7-chloro-2-oxo-3-(3,4,5-trimethylphenyl)-1,2-dihydroquinoline-6-[14C]carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [4-(2-(N-t-butoxycarbonyl)azetidin-2(S)-ylethoxy)-7-chloro-2-oxo-3-(3,4,5-trimethylphenyl)-(1,2-dihydroquinolin-6-yl)]-N-(pyrimidin-4-yl)-[14C]carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two non-peptidyl GnRH receptor antagonists via [14C]carbonylation

  摘要：

  为了支持开发新的促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂的计划，我们合成了两种 14C 标记的候选示踪剂 14C-1 和 14C-2，用于代谢研究。对合成拮抗剂的药物化学路线稍作修改，就得到了碘化物 4。在钯（0）催化下，4 的[14C]羰基化反应以良好的化学收率进行，得到了作为 14C-1 和 14C-2 共同前体的酸 14C-3。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.733
• 作为产物：
  描述：

  lithium [14C]formate 、 4-(2-(N-t-butoxycarbonylazetidin-2(S)-yl)ethoxy)-7-chloro-6-iodo-3-(3,4,5-trimethylphenyl)-1H-quinolin-2-one 在 bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ferrocene]-palladium(0) 硫酸 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 4-(2-[1-[(t-butyl)oxycarbonyl]azetidin-2(S)-yl]ethoxy)-7-chloro-2-oxo-3-(3,4,5-trimethylphenyl)-1,2-dihydroquinoline-6-[14C]carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two non-peptidyl GnRH receptor antagonists via [14C]carbonylation

  摘要：

  为了支持开发新的促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂的计划，我们合成了两种 14C 标记的候选示踪剂 14C-1 和 14C-2，用于代谢研究。对合成拮抗剂的药物化学路线稍作修改，就得到了碘化物 4。在钯（0）催化下，4 的[14C]羰基化反应以良好的化学收率进行，得到了作为 14C-1 和 14C-2 共同前体的酸 14C-3。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.733