ethyl 3-oxo-3-[(1'(S)-α-methylbenzyl)aziridin-2(R)-yl]-propionate | 461648-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-[(1'(S)-α-methylbenzyl)aziridin-2(R)-yl]-propionate
• 英文别名: ethyl 3-oxo-3-[(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]propanoate
• CAS: 461648-66-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: YYDHJQLZUUFTSM-OBNKUBODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-[(1'(S)-α-methylbenzyl)aziridin-2(R)-yl]-propionate 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 5(R)-methyl-4(R)-thiopyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1.BETA.-Methylcarbapenems Bearing 5-Methyl-4-hydroxypyrrolidinone.

  摘要：

  一系列带有5-甲基-4-巯基吡咯烷酮环的1β-甲基碳青霉烯类化合物1a—d已经被合成并评估了其体外抗菌活性和药代动力学参数。大多数化合物表现出了卓越的抗菌活性和对去氢肽酶-1的高稳定性。我们已经从手性纯的氮杂环丙烷酯合成了光学活性的5-甲基-4-羟基吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.415
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 ethyl 1-[(S)-1-phenylethyl]aziridine-(R)-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 3-oxo-3-[(1'(S)-α-methylbenzyl)aziridin-2(R)-yl]-propionate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1.BETA.-Methylcarbapenems Bearing 5-Methyl-4-hydroxypyrrolidinone.

  摘要：

  一系列带有5-甲基-4-巯基吡咯烷酮环的1β-甲基碳青霉烯类化合物1a—d已经被合成并评估了其体外抗菌活性和药代动力学参数。大多数化合物表现出了卓越的抗菌活性和对去氢肽酶-1的高稳定性。我们已经从手性纯的氮杂环丙烷酯合成了光学活性的5-甲基-4-羟基吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.415