3,8-壬二炔-2-酮 | 127390-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,8-壬二炔-2-酮
• 中文别名: 3,8-壬二炔-2-酮(9CI)
• 英文名称: 3,8-nonadiyn-2-one
• 英文别名: Nona-3,8-diyn-2-one
• CAS: 127390-84-5
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: UUOSXHBKPABHBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基二锡 、 3,8-壬二炔-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(Z)-(trimethylstannyl)((CH2)3CCH)CCHC(O)CH3
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化的 Me3SnSnMe3 与 α,β-炔醛和酮的加成。(Z)-β-三甲基甲锡烷基α,β-烯醛和酮的合成。取代的(Z)-4-三甲基甲锡烷基-1,3-丁二烯的制备和合成用途

  摘要：

  在催化量的 (Ph3P)4Pd 存在下，用 Me3SnSnMe3 处理（干燥四氢呋喃，回流）α,β-炔醛 26-28 和酮 29-36 提供了相当到极好的相应 (Z)-β 产率-三甲基甲锡烷基 α,β-烯醛 41-43 和酮 44-51。羰基化合物 41-51 在适当条件下与亚甲基三苯基正膦反应后，分别顺利转化为 (Z)-4-三甲基甲锡烷基-1,3-丁二烯 61-71。用膦酰基乙酸三甲酯的阴离子处理醛 41 和用膦酰基乙酸酯 73 的阴离子处理醛 42 分别产生极好的 5-三甲基甲锡烷基-2,4-庚二烯酸酯 72 和 74 的产率。(Z)-4-三甲基甲锡烷基-1,3-丁二烯的合成潜力通过将 62 转化为功能化的、

  DOI：

  10.1139/v96-234
• 作为产物：
  描述：

  3,8-nonadiyn-2-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到3,8-壬二炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化的 Me3SnSnMe3 与 α,β-炔醛和酮的加成。(Z)-β-三甲基甲锡烷基α,β-烯醛和酮的合成。取代的(Z)-4-三甲基甲锡烷基-1,3-丁二烯的制备和合成用途

  摘要：

  在催化量的 (Ph3P)4Pd 存在下，用 Me3SnSnMe3 处理（干燥四氢呋喃，回流）α,β-炔醛 26-28 和酮 29-36 提供了相当到极好的相应 (Z)-β 产率-三甲基甲锡烷基 α,β-烯醛 41-43 和酮 44-51。羰基化合物 41-51 在适当条件下与亚甲基三苯基正膦反应后，分别顺利转化为 (Z)-4-三甲基甲锡烷基-1,3-丁二烯 61-71。用膦酰基乙酸三甲酯的阴离子处理醛 41 和用膦酰基乙酸酯 73 的阴离子处理醛 42 分别产生极好的 5-三甲基甲锡烷基-2,4-庚二烯酸酯 72 和 74 的产率。(Z)-4-三甲基甲锡烷基-1,3-丁二烯的合成潜力通过将 62 转化为功能化的、

  DOI：

  10.1139/v96-234

文献信息

• A Distinct Mode of Strain-Driven Cyclic Allene Reactivity: Group Migration to the Central Allene Carbon Atom
  作者：Qian Xu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jacs.3c02469

  日期：2023.5.3

  [4 + 2] cycloaddition within a 1,3-enyne bearing a tethered alkyne via a tetradehydro-Diels-Alder reaction. A limitation to the use of this type of thermally generated cyclic allene as a construct for the introduction of molecular complexity is their propensity to isomerize to benzenoids via a simple net 1,5-hydrogen atom migration. We have discovered that when the enyne component of the substrate

  应变环状丙二烯是活性物质，可以利用其固有的高势能以各种互补的方式捕获。 1,2,4-环己三烯代表丙二烯的一个子类，值得注意的是，它可以通过四氢-狄尔斯-阿尔德反应在带有束缚炔的1,3-烯炔内通过净[4 + 2]环加成方便地生成。使用这种类型的热生成环状丙二烯作为引入分子复杂性的构建体的限制是它们倾向于通过简单的净1,5-氢原子迁移异构化为苯类化合物。我们发现，当底物的烯炔组分被修饰为烯醇甲硅烷基醚（或烯醇酯）时，甲硅烷基（或酰基）基团的迁移可能成为主要事件。具体而言，适当的亲电子基团可以从O原子迁移至与1-甲硅烷氧基(酰氧基)取代基相邻的中心丙二烯碳。该过程在中间体环己-2,4-二烯酮的互变异构化后产生高度取代的酚类产物（例如，邻甲硅烷基酚）。实验研究表明，这种新颖的反应模式具有普遍性； DFT 研究揭示了基团迁移的单分子性质。
• Piers, Edward; Tillyer, Richard D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I
  作者：Piers, Edward、Tillyer, Richard D.

  DOI：——

  日期：——
• PIERS, EDWARD;TILLYER, RICHARD D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N1, C. 2124-2125
  作者：PIERS, EDWARD、TILLYER, RICHARD D.

  DOI：——

  日期：——
• Pd(0)-catalyzed addition of Me₃SnSnMe₃ to α,β-alkynic aldehydes and ketones. Synthesis of (<i>Z</i>)-β-trimethylstannyl α,β-alkenic aldehydes and ketones. Preparation and synthetic uses of substituted (<i>Z</i>)-4-trimethylstannyl-1,3-butadienes
  作者：Edward Piers、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1139/v96-234

  日期：1996.11.1

  Treatment (dry tetrahydrofuran, reflux) of the α,β-alkynic aldehydes 26–28 and ketones 29–36 with Me3SnSnMe3 in the presence of a catalytic amount of (Ph3P)4Pd provides fair to excellent yields of the corresponding (Z)-β-trimethylstannyl α,β-alkenic aldehydes 41–43 and ketones 44–51. The carbonyl compounds 41–51, upon reaction with methylenetriphenylphosphorane under suitable conditions, are smoothly

  在催化量的 (Ph3P)4Pd 存在下，用 Me3SnSnMe3 处理（干燥四氢呋喃，回流）α,β-炔醛 26-28 和酮 29-36 提供了相当到极好的相应 (Z)-β 产率-三甲基甲锡烷基 α,β-烯醛 41-43 和酮 44-51。羰基化合物 41-51 在适当条件下与亚甲基三苯基正膦反应后，分别顺利转化为 (Z)-4-三甲基甲锡烷基-1,3-丁二烯 61-71。用膦酰基乙酸三甲酯的阴离子处理醛 41 和用膦酰基乙酸酯 73 的阴离子处理醛 42 分别产生极好的 5-三甲基甲锡烷基-2,4-庚二烯酸酯 72 和 74 的产率。(Z)-4-三甲基甲锡烷基-1,3-丁二烯的合成潜力通过将 62 转化为功能化的、