7-allyl-1-(ethoxycarbonyl)indoline | 107756-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-allyl-1-(ethoxycarbonyl)indoline
• 英文别名: 2,3-Dihydro-7-(2-propenyl)-1H-indole-1-carboxylic acid, ethyl ester；2,3-Dihydro-7-(2-propenyl)-1H-indole-1-carboxylic acid,ethyl ester；ethyl 7-prop-2-enyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 107756-97-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: HWHZMIPJRZCKCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-allyl-1-(ethoxycarbonyl)indoline 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(isopropenyl)-1,2,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2,3-cd][1,3]benzoxazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸新型吲哚类似物的合成作为潜在的抗肿瘤药物

  摘要：

  描述了三种新颖的霉酚酸吲哚类似物2a – c的简便合成方法，这些步骤涉及Et 2 O·BF 3催化的N -allylindoline氨基-Claisen重排成7-allylindoline的关键步骤，以及原酸酯烯丙基醇12的克莱森重排为甲酯14。取代基在2b和2c中C-3位置的安装是通过Vilsmeier甲酰化以及随后的氧化-氨解或氧化-甲氧基化完成的。所描述的综合方法具有一般用途。模拟2b 显示出显着的，可再现的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00177-0
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 7-allyl-2,3-dihydro-1H-indole 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到7-allyl-1-(ethoxycarbonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  霉酚酸新型吲哚类似物的合成作为潜在的抗肿瘤药物

  摘要：

  描述了三种新颖的霉酚酸吲哚类似物2a – c的简便合成方法，这些步骤涉及Et 2 O·BF 3催化的N -allylindoline氨基-Claisen重排成7-allylindoline的关键步骤，以及原酸酯烯丙基醇12的克莱森重排为甲酯14。取代基在2b和2c中C-3位置的安装是通过Vilsmeier甲酰化以及随后的氧化-氨解或氧化-甲氧基化完成的。所描述的综合方法具有一般用途。模拟2b 显示出显着的，可再现的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00177-0

文献信息

• Adrenergic amidines
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04634705A1

  公开（公告）日：1987-01-06

  Disclosed herein are adrenergic compounds represented by the formula ##STR1## wherein m is 0, 1 or 2; R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7 are taken from the group consisting of hydrogen, hydroxy, loweralkyl, loweralkoxy, halo, amino, acetamido or NHSO.sub.2 R wherein R is taken from the group consisting of hydrogen or loweralkyl, provided that R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7 cannot simultaneously be hydrogen or halo, and provided that when one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7 is halo, the others cannot simultaneously be hydrogen and when two of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.7 are halo, the other two cannot simultaneously be hydrogen and provided that R.sub.1 and R.sub.7 cannot simultaneously be methoxy each when R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen; R.sub.1 and R.sub.2 or R.sub.2 and R.sub.3 or R.sub.3 and R.sub.7 taken together can form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; or R.sub.1 and R.sub.2 or R.sub.2 and R.sub.3 or R.sub.3 and R.sub.7 taken together with the aromatic ring can form a benzimidazole or indole bridge; and R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen or taken together form a closed ring of the formula ##STR2## wherein n is 1 or 2, and the combined solid and dashed line represents a single or double bond when n is 1, and R.sub.6 is taken from the group consisting of hydrogen or loweralkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本公开涉及的肾上腺素类化合物由以下式表示：其中m为0、1或2；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7取自氢、羟基、较低烷基、较低烷氧基、卤素、氨基、乙酰胺基或NHSO.sub.2 R的群，其中R取自氢或较低烷基，但要求R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7不能同时为氢或卤素，且当R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7中的一个为卤素时，其他的不能同时为氢，当R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.7中有两个为卤素时，其他两个不能同时为氢，而且当R.sub.1和R.sub.7同时为甲氧基时，R.sub.2和R.sub.3为氢；R.sub.1和R.sub.2或R.sub.2和R.sub.3或R.sub.3和R.sub.7结合在一起可以形成甲二氧基或乙二氧基桥；或者R.sub.1和R.sub.2或R.sub.2和R.sub.3或R.sub.3和R.sub.7与芳香环结合在一起可以形成苯并咪唑或吲哚桥；R.sub.4和R.sub.5为氢或结合在一起形成下式的闭环：其中n为1或2，组合的实线和虚线代表单键或双键，当n为1时，R.sub.6取自氢或较低烷基，以及其药用可接受的盐。
• Synthesis of Novel Indole Analogues of Mycophenolic Acid as Potential Antineoplastic Agents
  作者：Gaifa Lai、Wayne K Anderson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00177-0

  日期：2000.4

  The expedient synthesis of three novel indole analogues, 2a–c, of mycophenolic acid is described, which involved as the key steps both the Et2O·BF3 catalyzed amino-Claisen rearrangement of N-allylindoline to 7-allylindoline and the ortho ester Claisen rearrangement of the allylic alcohol 12 to the methyl ester 14. The installation of the substituents at the C-3 position in 2b and 2c was accomplished

  描述了三种新颖的霉酚酸吲哚类似物2a – c的简便合成方法，这些步骤涉及Et 2 O·BF 3催化的N -allylindoline氨基-Claisen重排成7-allylindoline的关键步骤，以及原酸酯烯丙基醇12的克莱森重排为甲酯14。取代基在2b和2c中C-3位置的安装是通过Vilsmeier甲酰化以及随后的氧化-氨解或氧化-甲氧基化完成的。所描述的综合方法具有一般用途。模拟2b 显示出显着的，可再现的抗肿瘤活性。