2-hydroxy-indan-2-carbonitrile | 55589-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-hydroxy-indan-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-Hydroxy-indan-carbonsaeure-(2)-nitril；2-Hydroxy-indan-2-carbonitril；2-Hydroxy-2-indanecarbonitrile；2-hydroxy-1,3-dihydroindene-2-carbonitrile
• CAS: 55589-21-4
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: XPROLRFKIZAOBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-indan-2-carbonitrile 在 盐酸 、 甲醇 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 226.5h， 生成 3'-(N-benzyl-N-phenylaminomethyl)indane-3-spiro-5'-oxazolidine-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  环戊烷，茚和芴螺环衍生物的合成及结构研究

  摘要：

  描述了环戊烷，茚-2和氟-9-螺环-5'-恶唑烷-2'，4'-二酮的三个药理作用系列的合成。基于1 H和13 C nmr光谱的数据，建立了上述化合物的主要构象特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200104
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-hydroxy-indan-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环戊烷，茚和芴螺环衍生物的合成及结构研究

  摘要：

  描述了环戊烷，茚-2和氟-9-螺环-5'-恶唑烷-2'，4'-二酮的三个药理作用系列的合成。基于1 H和13 C nmr光谱的数据，建立了上述化合物的主要构象特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200104

文献信息

• Safe Execution of a Large-Scale Ozonolysis:  Preparation of the Bisulfite Adduct of 2-Hydroxyindan-2-carboxaldehyde and Its Utility in a Reductive Amination
  作者：John A. Ragan、David J. am Ende、Steven J. Brenek、Shane A. Eisenbeis、Robert A. Singer、Derek L. Tickner、John J. Teixeira、Brian C. Vanderplas、Neil Weston

  DOI：10.1021/op0202235

  日期：2003.3.1

  Several routes to bisulfite adduct 2 were explored, the most efficient of which involved vinyl Grignard addition to 2-indanone followed by ozonolysis and workup with aqueous NaHSO3 to effect reduction and bisulfite formation in a single pot. The safety and calorimetry of this ozonolysis reaction was studied, and the safe scale-up to 3 kg of olefin is described. The utility of bisulfite adduct 2 as an

  探索了几种生成亚硫酸氢盐加合物 2 的途径，其中最有效的方法是将乙烯基格氏加成到 2-茚满酮中，然后进行臭氧分解和用 NaHSO3 水溶液进行后处理，以在一个锅中实现还原和亚硫酸氢盐的形成。对该臭氧分解反应的安全性和量热法进行了研究，并描述了安全放大至 3 kg 烯烃的情况。还描述了亚硫酸氢盐加合物 2 在还原胺化反应中作为醛替代物的效用。
• Tchoubar, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 164,167
  作者：Tchoubar

  DOI：——

  日期：——
• Perold; v. Reiche, Journal of the South African Chemical Institute, 1957, vol. 10, p. 5,10
  作者：Perold、v. Reiche

  DOI：——

  日期：——
• SPIRO-OXAZOLONES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20170008901A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present invention provides spiro-oxazolones, which act as V1a receptor modulators, and in particular as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The present compounds are useful as therapeutics acting peripherally and centrally in the conditions of inappropriate secretion of vasopressin, anxiety, depressive disorders, obsessive compulsive disorder, autistic spectrum disorders, schizophrenia, aggressive behavior and phase shift sleep disorders, in particular jetlag.