(1R,4S,5S,6R)-6-hydroxyesquel-7-en-9-one | 443790-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,5S,6R)-6-hydroxyesquel-7-en-9-one
• 英文别名: (1S,3aR,7R,7aS)-7-hydroxy-1-methyl-6-propan-2-yl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydroinden-4-one
• CAS: 443790-72-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: GUWFDTBYYZBWMU-VDUILEQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6R)-6-hydroxyesquel-7-en-9-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以44%的产率得到(1S)-1-methyl-6-propan-2-yl-2,3-dihydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  结构，构造和从小说bisnorsesquiterpenes的绝对构型Adesmia boronioides精油

  摘要：

  两个新颖的双去甲倍半萜（1 R，4 S，5 R）-esquel-6-en-9-one（1）和（1 R，4 S，5 S）-esquel-7-en-9-one（2）从Adesmia boronioides的精油中分离得到。1D和2D NMR数据阐明了它们的结构和相对立体化学，包括碳-碳连接性和NOESY实验。绝对构型是由1转化为苯酚6所决定的，其棉花效果与卡卡洛尔相比。通过分子力学研究了含有氢化茚骨架的新化合物的构象行为。化合物1具有非常令人愉快的水果味。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00191-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5R)-esquel-6-en-9-one 在 氧气 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 (1R,4S,5S,6R)-6-hydroxyesquel-7-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  结构，构造和从小说bisnorsesquiterpenes的绝对构型Adesmia boronioides精油

  摘要：

  两个新颖的双去甲倍半萜（1 R，4 S，5 R）-esquel-6-en-9-one（1）和（1 R，4 S，5 S）-esquel-7-en-9-one（2）从Adesmia boronioides的精油中分离得到。1D和2D NMR数据阐明了它们的结构和相对立体化学，包括碳-碳连接性和NOESY实验。绝对构型是由1转化为苯酚6所决定的，其棉花效果与卡卡洛尔相比。通过分子力学研究了含有氢化茚骨架的新化合物的构象行为。化合物1具有非常令人愉快的水果味。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00191-6

文献信息

• Structure, conformation and absolute configuration of novel bisnorsesquiterpenes from the Adesmia boronioides essential oil
  作者：Silvia B González、Arnaldo L Bandoni、Catalina van Baren、Paola Di Leo Lira、Carlos M Cerda-Garcı́a-Rojas、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00191-6

  日期：2002.4

  from the essential oil of Adesmia boronioides. Their structures and relative stereochemistry were elucidated by 1D and 2D NMR data, including carbon–carbon connectivity and NOESY experiments. The absolute configuration was determined by chemical conversion of 1 into phenol 6, whose Cotton effect was compared with that of cacalol. The conformational behavior of the new compounds containing the hydrindane

  两个新颖的双去甲倍半萜（1 R，4 S，5 R）-esquel-6-en-9-one（1）和（1 R，4 S，5 S）-esquel-7-en-9-one（2）从Adesmia boronioides的精油中分离得到。1D和2D NMR数据阐明了它们的结构和相对立体化学，包括碳-碳连接性和NOESY实验。绝对构型是由1转化为苯酚6所决定的，其棉花效果与卡卡洛尔相比。通过分子力学研究了含有氢化茚骨架的新化合物的构象行为。化合物1具有非常令人愉快的水果味。