(1R,4S,5S,6R)-6-hydroxyesquel-7-en-9-one | 443790-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,5S,6R)-6-hydroxyesquel-7-en-9-one
• 英文别名: (1S,3aR,7R,7aS)-7-hydroxy-1-methyl-6-propan-2-yl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydroinden-4-one
• CAS: 443790-72-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: GUWFDTBYYZBWMU-VDUILEQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6R)-6-hydroxyesquel-7-en-9-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以44%的产率得到(1S)-1-methyl-6-propan-2-yl-2,3-dihydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  结构，构造和从小说bisnorsesquiterpenes的绝对构型Adesmia boronioides精油

  摘要：

  两个新颖的双去甲倍半萜（1 R，4 S，5 R）-esquel-6-en-9-one（1）和（1 R，4 S，5 S）-esquel-7-en-9-one（2）从Adesmia boronioides的精油中分离得到。1D和2D NMR数据阐明了它们的结构和相对立体化学，包括碳-碳连接性和NOESY实验。绝对构型是由1转化为苯酚6所决定的，其棉花效果与卡卡洛尔相比。通过分子力学研究了含有氢化茚骨架的新化合物的构象行为。化合物1具有非常令人愉快的水果味。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00191-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5R)-esquel-6-en-9-one 在 氧气 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 288.0h， 生成 (1R,4S,5S,6R)-6-hydroxyesquel-7-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  结构，构造和从小说bisnorsesquiterpenes的绝对构型Adesmia boronioides精油

  摘要：

  两个新颖的双去甲倍半萜（1 R，4 S，5 R）-esquel-6-en-9-one（1）和（1 R，4 S，5 S）-esquel-7-en-9-one（2）从Adesmia boronioides的精油中分离得到。1D和2D NMR数据阐明了它们的结构和相对立体化学，包括碳-碳连接性和NOESY实验。绝对构型是由1转化为苯酚6所决定的，其棉花效果与卡卡洛尔相比。通过分子力学研究了含有氢化茚骨架的新化合物的构象行为。化合物1具有非常令人愉快的水果味。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00191-6