Ethyl 1-amino-6-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate | 336608-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-amino-6-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-amino-6-(trifluoromethyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 336608-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 272.227
• InChiKey: ZIBYMXJIRJQDTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸- 4(甲硫基)苯酯 、 Ethyl 1-amino-6-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以68%的产率得到Ethyl 1-((((4-(methylthio)phenyl)amino)carbonyl)amino)-6-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Aminoindole Ureas from Ethyl 1-Amino-6-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate

  摘要：

  本文介绍了合成 6-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-羧酸乙酯的两条途径。以吡啶为溶剂，将该关键中间体与 O-(二苯基膦酰基)羟胺进行 N-胺化，然后与芳基异氰酸酯反应，得到相应的 N-氨基吲哚脲 1-4，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10784
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲苯苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二苯基膦酰羟胺 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium ethanolate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 Ethyl 1-amino-6-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Aminoindole Ureas from Ethyl 1-Amino-6-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate

  摘要：

  本文介绍了合成 6-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-羧酸乙酯的两条途径。以吡啶为溶剂，将该关键中间体与 O-(二苯基膦酰基)羟胺进行 N-胺化，然后与芳基异氰酸酯反应，得到相应的 N-氨基吲哚脲 1-4，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10784

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Aminoindole Ureas from Ethyl 1-Amino-6-(trifluoromethyl)-1<i>H</i>-indole-3-carboxylate
  作者：Michel Belley、John Scheigetz、Pascal Dubé、Sarah Dolman

  DOI：10.1055/s-2001-10784

  日期：——

  Two routes to the synthesis of ethyl 6-(trifluoromethyl)-1H-indole-3-carboxylate are described. N-Amination of this key intermediate with O-(diphenylphosphinyl)hydroxylamine and subsequent reactions with aryl isocyanates, using pyridine as solvent, gave the corresponding N-aminoindole ureas 1-4 in good yields.

  本文介绍了合成 6-(三氟甲基)-1H-吲哚-3-羧酸乙酯的两条途径。以吡啶为溶剂，将该关键中间体与 O-(二苯基膦酰基)羟胺进行 N-胺化，然后与芳基异氰酸酯反应，得到相应的 N-氨基吲哚脲 1-4，收率良好。