3,9-二甲基菲 | 66291-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3,9-二甲基菲
• 英文名称: 3,9-dimethylphenanthrene
• CAS: 66291-32-5
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: MXXOWAVGWFQJHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  144-148 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2011

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-二甲基菲 在 氘氧化钠 、 重水 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到3,9-dimethylphenanthrene-d14
  参考文献：
  名称：

  芳烃和杂芳烃中的制备超临界氘交换

  摘要：

  通过在超临界氧化氘中进行同位素交换，制备了具有各种功能的氘化均杂环和杂环芳族底物，几乎没有副产物的形成。快速达到平衡（1 – 24小时），氘交换扩展至烷基同系物的α位。硝基和卤代芳烃，硫醚，碲醚和某些杂环底物不稳定。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00615-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 在 phosphomolybdic acid 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,9-二甲基菲
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的羰基-烯烃复分解：以磷钼酸为催化剂合成菲

  摘要：

  与由路易斯酸催化剂介导的催化羰基烯烃复分解（CCOM）的令人印象深刻的成就相比，通过布朗斯台德酸催化的方法探索 CCOM 仍然相当具有挑战性。在这里，我们公开了一种合成方案，用于通过 CCOM 以廉价、无毒的磷钼酸为催化剂构建有价值的多环支架。目前的环化可以实现羰基-烯烃、羰基-醇和缩醛-醇原位CCOM反应，并且具有反应条件温和、操作简单和可扩展性等特点，使该策略成为路易斯酸催化COM反应的有希望的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02385

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Vinyl C–H Activation/Dual Decarboxylation: Regioselective Synthesis of Phenanthrenes and Cyclohepta[1,2,3-de]naphthalenes
  作者：Guomin Jiang、Hao Ye、Lei Shi、Hong Dai、Xin-Xing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03517

  日期：2021.12.17

  The application of a C(vinyl), C(aryl)-palladacycle from vinyl-containing substrates is challenging due to the interference of a reactive double bond in palladium catalysis. This Letter describes a [4 + 2] or [4 + 3] cyclization based on a C(vinyl), C(aryl)-palladacycle by employing α-oxocarboxylic acids as the insertion units under a palladium/air system. The reaction proceeded through the key vinyl

  由于钯催化中反应性双键的干扰，从含乙烯基底物中应用 C(乙烯基)、C(芳基)-钯环具有挑战性。这封信描述了基于 C（乙烯基）、C（芳基）-钯环的 [4 + 2] 或 [4 + 3] 环化反应，在钯/空气系统下使用 α-氧代羧酸作为插入单元。该反应通过关键的乙烯基 C-H 活化和双脱羧序列进行，以良好的产率区域选择性地形成菲和环庚 [1,2,3-de] 萘。克级合成和合成功能材料分子突出了该协议的合成多功能性。
• Colonge; Arsac, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 445,446
  作者：Colonge、Arsac

  DOI：——

  日期：——
• Preparative supercritical deuterium exchange in arenes and heteroarenes
  作者：Thomas Junk、W.James Catallo

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00615-6

  日期：1996.5

  Deuterated homo- and heterocyclic aromatic substrates bearing various functionalities were prepared by isotope exchange in supercritical deuterium oxide, with little or no formation of byproducts. Equilibration was attained rapidly (1 – 24 hrs), and deuterium exchange extended to alpha positions of alkyl homologs. Nitro- and haloarenes, thioethers, telluroethers, and some heterocyclic substrates were

  通过在超临界氧化氘中进行同位素交换，制备了具有各种功能的氘化均杂环和杂环芳族底物，几乎没有副产物的形成。快速达到平衡（1 – 24小时），氘交换扩展至烷基同系物的α位。硝基和卤代芳烃，硫醚，碲醚和某些杂环底物不稳定。
• Brønsted Acid-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis: Synthesis of Phenanthrenes via Phosphomolybdic Acid as a Catalyst
  作者：Yi Chen、Di Liu、Rui Wang、Li Xu、Jingyao Tan、Mao Shu、Lingfeng Tian、Yuan Jin、Xiaoke Zhang、Zhihua Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02385

  日期：2022.1.7

  achievements of catalytic carbonyl–olefin metathesis (CCOM) mediated by Lewis acid catalysts, exploration of the CCOM through Brønsted acid-catalyzed approaches remains quite challenging. Herein, we disclose a synthetic protocol for the construction of a valuable polycycle scaffold through the CCOM with the inexpensive, nontoxic phosphomolybdic acid as a catalyst. The current annulations could realize carbonyl–olefin

  与由路易斯酸催化剂介导的催化羰基烯烃复分解（CCOM）的令人印象深刻的成就相比，通过布朗斯台德酸催化的方法探索 CCOM 仍然相当具有挑战性。在这里，我们公开了一种合成方案，用于通过 CCOM 以廉价、无毒的磷钼酸为催化剂构建有价值的多环支架。目前的环化可以实现羰基-烯烃、羰基-醇和缩醛-醇原位CCOM反应，并且具有反应条件温和、操作简单和可扩展性等特点，使该策略成为路易斯酸催化COM反应的有希望的替代方案。