3,9-二甲基苯并[a]蒽 | 316-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3,9-二甲基苯并[a]蒽
• 英文名称: 3,9-dimethylbenzanthracene
• 英文别名: 3,9-dimethylbenzo[a]anthracene；3,9-dimethylbenz(a)anthracene；3,9-dimethylbenz[a]anthracene；3,9-dimethyl-benz[a]anthracene；3,9-Dimethyl-benz[a]anthracen；3,9-Dimethyl-benzanthracen
• CAS: 316-51-8
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: DBPDWIZRMPUWRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-93.5 °C
• 沸点：
  462.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-二甲基苯并[a]蒽 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到3,9-dimethyl-7-nitrobenz[a]anthracene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]蒽碳正离子中的取代基作用：稳定的离子，亲电取代（硝化，溴化）和DFT研究†

  摘要：

  在FSO 3 H / SO 2 ClF中通过低温质子化作用，由异构的单烷基化和二烷基化的苯并[ a ]蒽（BAs）生成了一系列新型的碳正离子化反应。C-7具有单烷基衍生物（5-甲基，6-甲基，7-甲基和7-乙基）以及D环甲基化类似物（9-甲基，10-甲基和11-甲基），或在所有情况下均观察到C-12质子化的碳正离子（作为唯一或主要的碳正离子）。12-甲基衍生物的质子化（9）得到C-7质子化的碳正离子（9H +）作为动能种类和本位-protonated碳阳离子（9AH +）作为热力学阳离子。与12-乙基衍生物（10），在箱式区域空间张力的浮雕大大有利于本位-protonation（10AH +）。具有3,9-二甲基（14），C-7质子化（14H +）（C-12质子化<10％）受到强烈青睐，在1,12-二甲基（15）的情况下，观察到的唯一物质是C-7质子化的碳正离子化（15H +）。对于7-甲

  DOI：

  10.1021/jo070936r
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基萘 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 3,9-二甲基苯并[a]蒽
  参考文献：
  名称：

  55.多环芳烃。第九部分 1：2-苯并蒽的甲基和异丙基同系物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320000456

文献信息

• The Synthesis of 3',6-Dimethyl-1,2-benzanthracene¹
  作者：MELVIN S. NEWMAN、M. V. GEORGE

  DOI：10.1021/jo01069a030

  日期：1961.11
• Substituent Effects in Benz[<i>a</i>]anthracene Carbocations:  A Stable Ion, Electrophilic Substitution (Nitration, Bromination), and DFT Study
  作者：Kenneth K. Laali、Maria A. Arrica、Takao Okazaki、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo070936r

  日期：2007.8.31

  computed relative energies by DFT. Charge delocalization paths in the resulting carbocations were deduced based on the magnitude of Δδ13C values. For the thermodynamically more stable C-12 protonated carbocations, the charge delocalization path is analogous to those derived based on computed NPA charges for the benzylic carbocations formed by 1,2-epoxide (bay-region) and 5,6-epoxide (K-region) ring opening

  在FSO 3 H / SO 2 ClF中通过低温质子化作用，由异构的单烷基化和二烷基化的苯并[ a ]蒽（BAs）生成了一系列新型的碳正离子化反应。C-7具有单烷基衍生物（5-甲基，6-甲基，7-甲基和7-乙基）以及D环甲基化类似物（9-甲基，10-甲基和11-甲基），或在所有情况下均观察到C-12质子化的碳正离子（作为唯一或主要的碳正离子）。12-甲基衍生物的质子化（9）得到C-7质子化的碳正离子（9H +）作为动能种类和本位-protonated碳阳离子（9AH +）作为热力学阳离子。与12-乙基衍生物（10），在箱式区域空间张力的浮雕大大有利于本位-protonation（10AH +）。具有3,9-二甲基（14），C-7质子化（14H +）（C-12质子化<10％）受到强烈青睐，在1,12-二甲基（15）的情况下，观察到的唯一物质是C-7质子化的碳正离子化（15H +）。对于7-甲
• 55. Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part IX. The synthesis of methyl and isopropyl homologues of 1 : 2-benzanthracene
  作者：James Wilfred Cook

  DOI：10.1039/jr9320000456

  日期：——

表征谱图