4-Hydroxy-7-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester | 229307-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-7-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-7-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)oxan-2-yl]oxy-8-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 229307-65-7
• 化学式: C₂₆H₃₄O₁₁
• 分子量: 522.549
• InChiKey: COXHWSGAYUYSNL-KGTSMQEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-7-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 7-[(3-O-(aminocarbonyl)-6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  陀螺酶B的香豆素抑制剂与N-炔丙氧基氨基甲酸酯一起作为有效的吡咯生物等排体。

  摘要：

  介绍了一系列在新出生的C-3'处带有N-炔丙氧基氨基甲酸酯的促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外生物学特性。用N-炔丙氧基氨基甲酸酯生物甾醇替代香豆素药物的5-甲基吡咯-2-羧酸酯可产生具有改善的抗菌活性的类似物。分析具有回旋酶B蛋白的24 kDa N末端结构域的香豆素抗生素的晶体结构，为C-3'N-烷氧基氨基甲酸酯的出色抑制能力提供了一个合理的理由。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00654-x
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-8-methyl-7-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 米帕明 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-7-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  陀螺酶B的香豆素抑制剂与N-炔丙氧基氨基甲酸酯一起作为有效的吡咯生物等排体。

  摘要：

  介绍了一系列在新出生的C-3'处带有N-炔丙氧基氨基甲酸酯的促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外生物学特性。用N-炔丙氧基氨基甲酸酯生物甾醇替代香豆素药物的5-甲基吡咯-2-羧酸酯可产生具有改善的抗菌活性的类似物。分析具有回旋酶B蛋白的24 kDa N末端结构域的香豆素抗生素的晶体结构，为C-3'N-烷氧基氨基甲酸酯的出色抑制能力提供了一个合理的理由。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00654-x

文献信息

• New aromatic derivatives substituted by a ribose, their preparation process and their use as medicaments
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20020010322A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  A subject of the invention is the compounds of formula (I): 1 R 1 =H, OH, alkyl, alkenyl or alkynyl optionally substituted or alkoxy, R 2 =H, Hal, R 3 =H, alkyl, Hal, 2 , Rg and Rh: H, alkyl, aryl heterocycle, R 5 =H or O-alkyl, R 6 =alkyl or CH 2 —O-alkyl, R 7 =H or alkyl. The compounds of formula (I) have antibiotic properties.

  本发明的主题是公式(I)的化合物：1R1 = H，OH，烷基，烯基或炔基，可以取代或取代基为烷氧基；R2 = H，Hal；R3 = H，烷基，Hal，2，Rg和Rh：H，烷基，芳香族杂环；R5 = H或O-烷基；R6 = 烷基或CH2-O-烷基；R7 = H或烷基。公式(I)的化合物具有抗生素特性。
• US6350733B1
  申请人：——

  公开号：US6350733B1

  公开（公告）日：2002-02-26
• US6812331B2
  申请人：——

  公开号：US6812331B2

  公开（公告）日：2004-11-02
• Coumarin inhibitors of gyrase B with N -propargyloxy-carbamate as an effective pyrrole bioisostere
  作者：Anne-Marie Periers、Patrick Laurin、Didier Ferroud、Jean-Luc Haesslein、Michel Klich、Claudine Dupuis-Hamelin、Pascale Mauvais、Patrice Lassaigne、Alain Bonnefoy、Branislav Musicki

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00654-x

  日期：2000.1

  series of coumarin inhibitors of gyrase B bearing a N-propargyloxycarbamate at C-3' of noviose is presented. Replacement of the 5-methylpyrrole-2-carboxylate of coumarin drugs with an N-propargyloxycarbamate bioisostere leads to analogues with improved antibacterial activity. Analysis of crystal structures of coumarin antibiotics with the 24 kDa N-terminal domain of the gyrase B protein provides a

  介绍了一系列在新出生的C-3'处带有N-炔丙氧基氨基甲酸酯的促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外生物学特性。用N-炔丙氧基氨基甲酸酯生物甾醇替代香豆素药物的5-甲基吡咯-2-羧酸酯可产生具有改善的抗菌活性的类似物。分析具有回旋酶B蛋白的24 kDa N末端结构域的香豆素抗生素的晶体结构，为C-3'N-烷氧基氨基甲酸酯的出色抑制能力提供了一个合理的理由。