4-Benzyloxy-7-((2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester | 229307-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Benzyloxy-7-((2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-[(6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-3-O-(triethylsilyl)-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-8-methyl-2-oxo-4-(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyrane-3-carboxylate；ethyl 7-[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]oxy-8-methyl-2-oxo-4-phenylmethoxychromene-3-carboxylate
• CAS: 229307-63-5
• 化学式: C₃₄H₄₆O₁₀Si
• 分子量: 642.819
• InChiKey: AWMBEIJLLXGVQN-SRFREDIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyloxy-7-((2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-7-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  陀螺酶B的香豆素抑制剂与N-炔丙氧基氨基甲酸酯一起作为有效的吡咯生物等排体。

  摘要：

  介绍了一系列在新出生的C-3'处带有N-炔丙氧基氨基甲酸酯的促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外生物学特性。用N-炔丙氧基氨基甲酸酯生物甾醇替代香豆素药物的5-甲基吡咯-2-羧酸酯可产生具有改善的抗菌活性的类似物。分析具有回旋酶B蛋白的24 kDa N末端结构域的香豆素抗生素的晶体结构，为C-3'N-烷氧基氨基甲酸酯的出色抑制能力提供了一个合理的理由。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00654-x
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-8-methyl-7-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 米帕明 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Benzyloxy-7-((2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-4-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  陀螺酶B的香豆素抑制剂与N-炔丙氧基氨基甲酸酯一起作为有效的吡咯生物等排体。

  摘要：

  介绍了一系列在新出生的C-3'处带有N-炔丙氧基氨基甲酸酯的促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外生物学特性。用N-炔丙氧基氨基甲酸酯生物甾醇替代香豆素药物的5-甲基吡咯-2-羧酸酯可产生具有改善的抗菌活性的类似物。分析具有回旋酶B蛋白的24 kDa N末端结构域的香豆素抗生素的晶体结构，为C-3'N-烷氧基氨基甲酸酯的出色抑制能力提供了一个合理的理由。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00654-x

文献信息

• Novel aromatic amides, preparation method and application as medicines
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20030060609A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention concerns compounds of formula (I), in which Y is oxygen, N-Nalc 1 or NOalc 2: X represents hydrogen, hydroxyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, CONOR or NRcRd, Rc and Rd being hydrogen or alkyl; Z represents hydrogen, halogen or free, etherified or esterified OH; R 2 hydrogen or halogen; R 3 hydrogen, alkyl or halogen; R hydrogen or alkyl; R 1 hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl; R 5 hydrogen or O-alkyl; R 6 alkyl or CH 2 —O-alkyl and R 7 hydrogen or alkyl; or R 6 and R 7 form with the carbon atom which bears them a cyclic radical containing up to 8 carbon atoms. The compounds of formula (I) have antibiotic properties.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中Y为氧，N-Nalc 1或NOalc 2：X代表氢，羟基，烷基，烯基，炔基，烷氧基，CONOR或NRcRd，其中Rc和Rd为氢或烷基; Z代表氢，卤素或自由的，醚化或酯化的OH; R 2为氢或卤素; R 3为氢，烷基或卤素; R为氢或烷基; R 1为氢，烷基，烯基或炔基; R 5为氢或O-烷基; R 6为烷基或CH 2 —O-烷基，R 7为氢或烷基; 或R 6和R 7与它们所在的碳原子形成含有最多8个碳原子的环状基团。式（I）的化合物具有抗生素特性。
• Aromatic amides, preparation method and application as medicines
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06583119B2

  公开（公告）日：2003-06-24

  The invention relates to aromatic amides of formula wherein the various substituents are defined as set forth in the specification which have antibiotic activity.

  本发明涉及式中的芳香酰胺，其中各种取代基如规范中所述，具有抗生素活性。
• Coumarin inhibitors of gyrase B with N -propargyloxy-carbamate as an effective pyrrole bioisostere
  作者：Anne-Marie Periers、Patrick Laurin、Didier Ferroud、Jean-Luc Haesslein、Michel Klich、Claudine Dupuis-Hamelin、Pascale Mauvais、Patrice Lassaigne、Alain Bonnefoy、Branislav Musicki

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00654-x

  日期：2000.1

  series of coumarin inhibitors of gyrase B bearing a N-propargyloxycarbamate at C-3' of noviose is presented. Replacement of the 5-methylpyrrole-2-carboxylate of coumarin drugs with an N-propargyloxycarbamate bioisostere leads to analogues with improved antibacterial activity. Analysis of crystal structures of coumarin antibiotics with the 24 kDa N-terminal domain of the gyrase B protein provides a

  介绍了一系列在新出生的C-3'处带有N-炔丙氧基氨基甲酸酯的促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外生物学特性。用N-炔丙氧基氨基甲酸酯生物甾醇替代香豆素药物的5-甲基吡咯-2-羧酸酯可产生具有改善的抗菌活性的类似物。分析具有回旋酶B蛋白的24 kDa N末端结构域的香豆素抗生素的晶体结构，为C-3'N-烷氧基氨基甲酸酯的出色抑制能力提供了一个合理的理由。