ethyl 7-hydroxy 8-methyl-2-oxo-4-(phenyl-methoxy)-2H-1-benzopyran-3-carboxylate | 200729-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-hydroxy 8-methyl-2-oxo-4-(phenyl-methoxy)-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-hydroxy-8-methyl-2-oxo-4-(phenylmethoxy)-2H-1-benzopyran-3-carboxylate；Ethyl 7-hydroxy-8-methyl-2-oxo-4-phenylmethoxychromene-3-carboxylate
• CAS: 200729-01-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: KXADNVGOYKYAHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-hydroxy 8-methyl-2-oxo-4-(phenyl-methoxy)-2H-1-benzopyran-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 米帕明 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-7-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-methoxy-6,6-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  陀螺酶B的香豆素抑制剂与N-炔丙氧基氨基甲酸酯一起作为有效的吡咯生物等排体。

  摘要：

  介绍了一系列在新出生的C-3'处带有N-炔丙氧基氨基甲酸酯的促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外生物学特性。用N-炔丙氧基氨基甲酸酯生物甾醇替代香豆素药物的5-甲基吡咯-2-羧酸酯可产生具有改善的抗菌活性的类似物。分析具有回旋酶B蛋白的24 kDa N末端结构域的香豆素抗生素的晶体结构，为C-3'N-烷氧基氨基甲酸酯的出色抑制能力提供了一个合理的理由。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00654-x
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-8-methyl-7-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 7-hydroxy 8-methyl-2-oxo-4-(phenyl-methoxy)-2H-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  陀螺酶B的香豆素抑制剂与N-炔丙氧基氨基甲酸酯一起作为有效的吡咯生物等排体。

  摘要：

  介绍了一系列在新出生的C-3'处带有N-炔丙氧基氨基甲酸酯的促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外生物学特性。用N-炔丙氧基氨基甲酸酯生物甾醇替代香豆素药物的5-甲基吡咯-2-羧酸酯可产生具有改善的抗菌活性的类似物。分析具有回旋酶B蛋白的24 kDa N末端结构域的香豆素抗生素的晶体结构，为C-3'N-烷氧基氨基甲酸酯的出色抑制能力提供了一个合理的理由。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00654-x

文献信息

• Aromatic derivatives substituted by a ribose, their method of preparation and application as medicine
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US06350733B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A subject of the invention is the compounds of formula (I): R1=H, OH, alkyl, alkenyl or alkynyl optionally substituted or alkoxy, R2=H, Hal, R3=H, alkyl, Hal, Rg and Rh: H, alkyl, aryl heterocycle, R5=H or O-alkyl, R6=alkyl or CH2—O-alkyl, R7=H or alkyl. The compounds of formula (I) have antibiotic properties.

  发明的主题是公式(I)的化合物：R1＝H, OH, 烷基，烯基或炔基可选地被取代或烷氧基，R2＝H, 卤素，R3＝H, 烷基，卤素，Rg和Rh：H, 烷基，芳基，杂环，R5＝H或O-烷基，R6＝烷基或CH2—O-烷基，R7＝H或烷基。公式(I)的化合物具有抗生素性质。
• New aromatic derivatives substituted by a ribose, their preparation process and their use as medicaments
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20020010322A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  A subject of the invention is the compounds of formula (I): 1 R 1 =H, OH, alkyl, alkenyl or alkynyl optionally substituted or alkoxy, R 2 =H, Hal, R 3 =H, alkyl, Hal, 2 , Rg and Rh: H, alkyl, aryl heterocycle, R 5 =H or O-alkyl, R 6 =alkyl or CH 2 —O-alkyl, R 7 =H or alkyl. The compounds of formula (I) have antibiotic properties.

  本发明的主题是公式(I)的化合物：1R1 = H，OH，烷基，烯基或炔基，可以取代或取代基为烷氧基；R2 = H，Hal；R3 = H，烷基，Hal，2，Rg和Rh：H，烷基，芳香族杂环；R5 = H或O-烷基；R6 = 烷基或CH2-O-烷基；R7 = H或烷基。公式(I)的化合物具有抗生素特性。
• Novel aromatic amides, preparation method and application as medicines
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20030060609A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention concerns compounds of formula (I), in which Y is oxygen, N-Nalc 1 or NOalc 2: X represents hydrogen, hydroxyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, CONOR or NRcRd, Rc and Rd being hydrogen or alkyl; Z represents hydrogen, halogen or free, etherified or esterified OH; R 2 hydrogen or halogen; R 3 hydrogen, alkyl or halogen; R hydrogen or alkyl; R 1 hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl; R 5 hydrogen or O-alkyl; R 6 alkyl or CH 2 —O-alkyl and R 7 hydrogen or alkyl; or R 6 and R 7 form with the carbon atom which bears them a cyclic radical containing up to 8 carbon atoms. The compounds of formula (I) have antibiotic properties.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中Y为氧，N-Nalc 1或NOalc 2：X代表氢，羟基，烷基，烯基，炔基，烷氧基，CONOR或NRcRd，其中Rc和Rd为氢或烷基; Z代表氢，卤素或自由的，醚化或酯化的OH; R 2为氢或卤素; R 3为氢，烷基或卤素; R为氢或烷基; R 1为氢，烷基，烯基或炔基; R 5为氢或O-烷基; R 6为烷基或CH 2 —O-烷基，R 7为氢或烷基; 或R 6和R 7与它们所在的碳原子形成含有最多8个碳原子的环状基团。式（I）的化合物具有抗生素特性。
• Noviose mimics of the coumarin inhibitors of gyrase B
  作者：Branislav Musicki、Anne-Marie Periers、Laurent Piombo、Patrick Laurin、Michel Klich、Claudine Dupuis-Hamelin、Patrice Lassaigne、Alain Bonnefoy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.076

  日期：2003.12

  The design, synthesis, and biological activity in vitro of modified coumarin inhibitors of gyrase B are presented. Noviose, the sugar portion of coumarin antibiotics, was replaced by simplified mimics, a 5',5'-dimethylcyclohexane or piperidine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6350733B1
  申请人：——

  公开号：US6350733B1

  公开（公告）日：2002-02-26