(1S,4R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-ol | 158799-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1S,4R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S,4R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-enol；(1S,4R)-4-(6-chloro-purin-9-yl)-cyclopent-2-enol；(1S,4R)-4-(6-Chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-ol；(1S,4R)-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 158799-93-0
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄O
• 分子量: 236.661
• InChiKey: KNHDEYXHYZZUNG-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) ammonium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 PPh₃-polymer 、 tetrabutylammonium oxide 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 (1'R,2'R,3'S,4'S)-1'-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4'-hydroxy[13C]methylcyclopentane-2',3'-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的[13C] aractomycylcobalamin的合成及其在二醇脱水酶，甘油甘油脱水酶，乙醇胺氨裂解酶和甲基丙二酰辅酶A变位酶反应中的反应性。

  摘要：

  我们描述了一种新的对映选择性合成的阿霉素，腺苷的碳环类似物。七步合成法也适用于制备特异性标记的[6'-（13）C]阿霉素。未标记的和（13）C标记的产品均与维生素B（12）偶联形成阿霉素。检查了辅酶B（12）的这种碳环类似物与几种腺苷钴胺素依赖性酶的辅酶活性。对于甘油二脱水酶和二醇脱水酶，反应速率（k（cat））为以腺苷钴胺素为辅酶测得的反应速率的38％和44％。相比之下，aractomycylcobalamin对甲基丙二酰辅酶A变位酶和乙醇胺氨裂解酶未显示可检测的活性。相反，它是前一种酶的弱抑制剂和后一种酶的强抑制剂。甘油三糖水合酶的较慢周转率提高了检测6'-脱氧花生四烯酸自由基中间体的希望。分别使用腺苷基和阿霉素基钴胺作为辅酶的甘油三水合酶反应中间产物的EPR谱进行比较，结果显示了显着变化，这表明这些辅因子在碳原子裂解过程中在结合位点处具有不同的几何位置。钴键。但是，我们没有发现与[6'-（13）C]

  DOI：

  10.1002/chem.200390073
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-ol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (1S,4R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CYCLOPENTENE-OXYMETHYLENE PHOSPHONAMIDATES AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS

  摘要：

  Substituted cyclopentene-oxymethylene phosphonamidates and related compounds, pharmaceutical compositions, their use for inhibiting LINE1 reverse transcriptase and/or HERV- K reverse transcriptase activity, and their use in the treatment of medical disorders, such as cancer, are disclosed herein.

  公开号：

  WO2024107859A1

文献信息

• Conversion of Allylic Alcohols into Allylic Nitromethyl Compounds via a Palladium-Catalyzed Solvolysis:  An Enantioselective Synthesis of an Advanced Carbocyclic Nucleoside Precursor¹
  作者：Donald R. Deardorff、Kenneth A. Savin、Craig J. Justman、Zarir E. Karanjawala、James E. Sheppeck、David C. Hager、Nebil Aydin

  DOI：10.1021/jo951510s

  日期：1996.1.1

  A two-step reaction sequence to homoallylic nitro compounds from allylic alcohols is presented. Ethoxy carbonylation of the alcohols with ethyl chloroformate provides the corresponding allylic ethyl carbonates in high yields. Exposure of these substrates to catalytic palladium(0) in CH(3)NO(2) initiates a reaction sequence, ionization-decarboxylation-nitromethylation, that culminates with the formation

  提出了从烯丙基醇到均一硝基化合物的两步反应顺序。用氯甲酸乙酯对醇进行乙氧基羰基化，可以高收率得到相应的碳酸烯丙基碳酸酯。将这些底物暴露于CH（3）NO（2）中的催化钯（0）会引发反应序列，电离-脱羧化-硝基甲基化，最终形成硝基烯烃。硝基甲基烯丙基化反应的区域和立体化学结果可通过瞬时pi-allyalladium络合物的行为来解释。该方法学是重要碳环核苷中间体合成的核心。
• Stereocontrolled synthesis of the four stereoisomeric diphosphorylphosphonates of carbocyclic 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro-5′-noradenosine
  作者：Natalia B. Dyatkina、Fritz Theil、Martin von Janta-Lipinski

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00986-5

  日期：1995.1

  A flexible synthesis of the four stereoisomeric enantiomerically pure 5′-nor carbocyclic adenosine analogues 4b, ent-4b, 5b and ent-5b starting from the common enantio-merically pure allylic monoacetate 3 has been developed. Each of the nucleoside analogues was transformed into the corresponding 4′-phosphonates and subsequently into the diphosphoryl-phosphonates 4e, ent-4e, 5e, and ent-5e, respectively

  已经开发了从常见的对映体纯的烯丙基单乙酸酯3开始的四个立体异构对映体纯的5'-去碳环腺苷类似物4b，ent - 4b，5b和ent - 5b的灵活合成。将每个核苷类似物分别转化为相应的4'-膦酸酯，然后分别转化为二磷酸基膦酸酯4e，ent - 4e，5e和ent - 5e。
• Synthesis of the four possible stereoisomeric 5′-nor carbocyclic nucleosides from one common enantiomerically pure starting material
  作者：Natalja Dyatkina、Burkhard Costisella、Fritz Theil、Martin von Janta-Lipinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73022-x

  日期：1994.3

  A flexible synthesis of the four stereoisomeric enantiomerically pure 5′-nor carbocyclic nucleosides 2b, ent-2b, 3b, and ent-3b starting from the common enantiomerically pure allylic monoacetate 1 has been developed.

  从常见的对映体纯的烯丙基单乙酸酯1开始，已开发出四种立体异构体对映体纯的5'-去碳环核苷2b，ent - 2b，3b和ent - 3b的灵活合成方法。
• Cyclopentane-Based Modulators of STING (Stimulator of Interferon Genes)
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20190284216A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Compounds of the general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式（I）的化合物，或其药用盐，这些化合物的制备方法，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• Amino substituted derivatives of 5′-amino-5′-deoxy-5′-noraristeromycin
  作者：Minmin Yang、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.031

  日期：2005.2

  The potent antiviral potential of 5'-amino-5'-deoxy-5'-noraristeromycin (2) is limited by associated toxicity. To seek derivatives of 2 that circumvent this undesirable property, three amino substituted derivatives (acetyl, 3; formyl, 4; and methyl, 5) of 2 have been prepared in 4-7 steps from the same intermediate, (1S,4R)-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-ol (6). Key steps involved an improved

  5'-氨基-5'-脱氧-5'-去甲诺霉素（2）的强大抗病毒潜力受到相关毒性的限制。为了寻找2的衍生物来避免这种不希望的特性，已经从同一中间体（1S，4R）-的4-7个步骤制备了3个2的氨基取代衍生物（乙酰基，3；甲酰基，4；和甲基，5）- 4-（6-氯嘌呤-9-基）环戊-2-烯-1-醇（6）。关键步骤涉及改进的Pd（0）催化的烯丙基叠氮化和新型Pd（0）催化的烯丙基酰胺化。对这三种目标化合物进行了抗大量病毒的评估，发现它们没有活性，只是5对人巨细胞病毒，水痘带状疱疹病毒和爱泼斯坦-巴尔病毒的作用非常弱。新衍生物也没有明显的细胞毒性。因此，