(E)-4-hydroxy-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)non-8-en-2-one | 1293991-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)non-8-en-2-one
• CAS: 1293991-00-0
• 化学式: C₁₅H₂₇BO₄
• 分子量: 282.188
• InChiKey: VLAFBZWNNFJTAH-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅烷醇 、 (E)-4-hydroxy-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)non-8-en-2-one 在 吡啶-N-氧化物 、 3-己炔 、 氧气 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 以42%的产率得到(E)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxynon-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜（II）催化的C–O键形成的烯醇甲硅烷基醚

  摘要：

  乙酸铜（II）催化频哪醇乙烯基硼酸酯与硅烷醇偶联生成烯醇甲硅烷基醚。这代表了通过形成C–O键而不是传统的Si–O键来合成新型的烯醇甲硅烷基醚。这也构成了第一过渡金属催化的与硅烷醇的氧化交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol2009297
• 作为产物：
  描述：

  6-pinacolborane hex-5-enal 、 丙酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(E)-4-hydroxy-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)non-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜（II）催化的C–O键形成的烯醇甲硅烷基醚

  摘要：

  乙酸铜（II）催化频哪醇乙烯基硼酸酯与硅烷醇偶联生成烯醇甲硅烷基醚。这代表了通过形成C–O键而不是传统的Si–O键来合成新型的烯醇甲硅烷基醚。这也构成了第一过渡金属催化的与硅烷醇的氧化交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol2009297

文献信息

• Enol Silyl Ethers via Copper(II)-Catalyzed C–O Bond Formation
  作者：Daniel G. Chan、David J. Winternheimer、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/ol2009297

  日期：2011.5.20

  Copper(II) acetate catalyzes the coupling of pinacol vinylboronates with silanols producing enol silyl ethers. This represents a novel enol silyl ether synthesis via formation of the C–O bond instead of the conventional Si–O bond. This also constitutes the first transition-metal-catalyzed oxidative cross-coupling with silanols.

  乙酸铜（II）催化频哪醇乙烯基硼酸酯与硅烷醇偶联生成烯醇甲硅烷基醚。这代表了通过形成C–O键而不是传统的Si–O键来合成新型的烯醇甲硅烷基醚。这也构成了第一过渡金属催化的与硅烷醇的氧化交叉偶联。