1-methyl-3-(N,N-dimethylamino)methyleneindol-2-one | 848649-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(N,N-dimethylamino)methyleneindol-2-one
• 英文别名: 3-(Dimethylaminomethylidene)-1-methylindol-2-one
• CAS: 848649-88-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: LSVZVKLFFOLJEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(N,N-dimethylamino)methyleneindol-2-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以49 mg的产率得到1-methyl-3-(amino)methyleneindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  十字花科植物抗毒素Brassilexin，Sinalexin，Wasalexins和类似物的简明合成：扩大Vilsmeier甲酰化的范围

  摘要：

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/jo0479866
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.25h， 生成 1-methyl-3-(N,N-dimethylamino)methyleneindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  十字花科植物抗毒素Brassilexin，Sinalexin，Wasalexins和类似物的简明合成：扩大Vilsmeier甲酰化的范围

  摘要：

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/jo0479866

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of 3-methylene-substituted indolinones as antimalarials
  作者：S. Praveen Kumar、Jiri Gut、Rita C. Guedes、Philip J. Rosenthal、Maria M.M. Santos、Rui Moreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.008

  日期：2011.3

  The design, synthesis and evaluation of 3-methylene-substituted indolinones as falcipain inhibitors and antiplasmodial agents are described. These compounds react readily with thiols via an addition-elimination mechanism, indicating their potential as cysteine protease inhibitors. Several indolinones containing a Leu-i-amyl recognition moiety were found to be moderate inhibitors of the Plasmodium falciparum

  描述，设计和合成的3-亚甲基取代的吲哚啉酮作为falcipain抑制剂和抗疟原虫剂。这些化合物通过加成消除机制容易与硫醇反应，表明它们作为半胱氨酸蛋白酶抑制剂的潜力。含有具有Leu-几个吲哚满酮我发现戊识别部分是适度抑制剂的恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2，但不相关的蛋白酶falcipain-3，和针对抗氯喹显示抗疟原虫活性恶性疟原虫W2在低微摩尔范围内的应变。将7-氯喹啉部分偶联至3-亚甲基取代的吲哚酮骨架上导致抗血浆活性的显着改善。
• Concise Syntheses of the Cruciferous Phytoalexins Brassilexin, Sinalexin, Wasalexins, and Analogues:  Expanding the Scope of the Vilsmeier Formylation
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mukund Jha

  DOI：10.1021/jo0479866

  日期：2005.3.1

  the Vilsmeier formylation to indoline-2-thiones followed by a new aqueous ammonia workup procedure. Similarly, a very concise two-pot synthesis of the phytoalexins wasalexins using sequential formylation−amination of indolin-2-ones is described. Remarkably, this novel aqueous ammonia workup allows the sequential one-pot formylation−amination, expanding substantially the scope of the Vilsmeier formylation

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。