1-benzyl-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one | 1191066-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyindol-2-one
• CAS: 1191066-83-7
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 433.304
• InChiKey: IHLCFQNXFIVVOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one 在 potassium phosphate 、 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(9R)-6'-甲氧基辛可宁-9-基]脲 、 对甲苯磺酸钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (S)-1-benzyl-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-(nitromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硝基烷的对映选择性有机催化加成到氧代亚二烯吲哚的手性3,3-二取代的羟吲哚的建设。

  摘要：

  已经建立了在双官能有机催化剂存在下将硝基烷烃向对二甲苯亚甲基吲哚中进行对映选择性有机催化加成反应，从而以高收率和优异的对映选择性有效地进入3,3-二取代的羟吲哚衍生物的方法。该转化已应用于制备正式的（+）-gliocladin C正式合成所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300373
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 1-[1-benzyl-5-[3-benzyl-5-[(dimethylamino)methyl]triazol-4-yl]triazol-4-yl]-N,N-dimethylmethanamine 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以34%的产率得到1-benzyl-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5,5'-双三唑类作为轴向手性多齿配体：:( III）配合物的合成，构型稳定性和催化应用

  摘要：

  讨论了具有氨基甲基取代基的5,5'-双三唑的设计和开发。从市售的炔丙基胺衍生物和叠氮化苄中选择性制备4,4'-双（氨基甲基）-5,5'-双三唑的有效合成工艺已得到优化。这些阻转异构的杂联芳基化合物的轴向手性已通过溶液中的结构表征得到证明，并通过SCXRD分析以固态得以证实。初步提出了串联的CuAAC氧化二聚过程中产生双三唑产物的双核逐步机理。基于旋转能垒和半衰期，首次实验确定了5,5'-双三唑的构型稳定性。对于仅具有轴向手性的双三唑，观察到快速消旋，而具有轴向和中心手性的更重取代的双三唑被证明是构型稳定的。通过使用N，N-二甲基炔丙基胺衍生的5,5'-双三唑作为多齿配体来控制在select（III）催化的吲哚亲核加成反应中的产物选择性（单次或两次加成），已成功实现了催化应用。伊斯兰亲电试剂。

  DOI：

  10.1039/c7cy01518f

文献信息

• Imidodiphosphoric Acids Catalysed Asymmetric Functionaliza‐tion with Thiols: Access to Oxindole Derived ɑ‐Chiral Thioethers
  作者：Xiangshuo Qin、Guofeng Jiang、Jigang Gao、Heng Zhang、Dongyang Sun、Guangliang Zhang、Liangyu Zheng、Suoqin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100978

  日期：2022.1.4

  Chiral imidodiphosphoric acid-catalysed asymmetric functionalization of 3-hydroxy bisindoles was established. Sulfur-containing groups could be successfully introduced into isatin frameworks using commercially available thiols. The transformation was compatible with substrates bearing distinct substituents, both aromatic and aliphatic thiols were amenable to afford the desired products. A total of

  建立了手性亚胺二磷酸催化的 3-羟基双吲哚的不对称官能化。使用市售硫醇可以成功地将含硫基团引入靛红骨架中。该转化与带有不同取代基的底物相容，芳香族和脂肪族硫醇都能够提供所需的产物。总共 41 个反应以 23%–99% 的产率提供了各种手性 3-硫代吲哚，对映选择性为 72%–99%。
• Synthesis of 3-ethynyl-3-hydroxy-2-oxindoles and 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones using CuWO4 nanoparticles as recyclable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Kota Sathish、Sakkani Nagaraju、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105874

  日期：2020.2

  acetylenes (spC-H activation) and selective synthesis of 3-hydroxy-3-(indol-3-yl) indolin-2-ones and 3,3′-bis(indolyl)indolin-2-ones (via Friedel-Crafts alkylation reaction) is reported in presence of CuWO4 (10 mol%) nanoparticles in aqueous medium. The catalyst was regenerated and reused up to 6 cycles without losing catalytic activity. This is the first report for the spC-H activation using CuWO4

  一种直接活化苯基乙炔的简单方法（sp C-H活化）和3-羟基-3-（吲哚-3-基）吲哚-2-酮和3,3'-双（吲哚基）吲哚-2的选择性合成据报道，在水性介质中存在CuWO 4（10 mol％）纳米粒子的情况下，-（通过Friedel-Crafts烷基化反应）。再生催化剂并重复使用多达6个循环，而不会失去催化活性。这是使用CuWO 4活化sp C-H的第一份报告，并且对于这两种反应均具有广泛的底物范围。
• 3-Hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-one as a versatile intermediate for retro-Henry and Friedel–Crafts alkylation reactions in aqueous medium
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Banoth Paplal、Neeli Satyanarayana、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c9nj03209f

  日期：——

  retro-Henry type reaction is reported using 3-hydroxy-3-((3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)methyl)indolin-2-ones which are prepared via catalyst-free Henry reaction of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole and isatin. These compounds were used for the selective synthesis of 3-hydroxy-indolyl-2-oxindoles and bis-indolyl-2-oxindoles (symmetric/unsymmetric) via retro-Henry type reaction followed by Friedel–Crafts alkylation

  复古亨利型反应的第一示例是使用报道3-羟基-3 - （（3-甲基-4- nitroisoxazol -5-基）甲基），其制备二氢吲哚-2-酮通过的不含催化剂的亨利反应3,5-二甲基-4-硝基异恶唑和靛红。这些化合物用于通过逆亨利型反应，然后在水中进行Friedel-Crafts烷基化反应（一锅法）选择性合成3-羟基-吲哚基-2-氧吲哚和双吲哚基-2-氧吲哚（对称/不对称）。方法）。3-羟基-3-（（3-甲基-4-硝基异恶唑-5-基）甲基）吲哚-2-酮在水解后生成2-（3-羟基-2-氧代吲哚-3-基）乙酸，为天然产物和生物活性化合物的来源。
• Friedel–Crafts alkylation of heteroarenes and arenes with indolyl alcohols for construction of 3,3-disubstituted oxindoles
  作者：Xiaoxiao Wang、Jian Liu、Lubin Xu、Zhihui Hao、Liang Wang、Jian Xiao

  DOI：10.1039/c5ra21919a

  日期：——

  An intriguing camphorsulfonic acid catalyzed Friedel–Crafts alkylation of arenes with indolyl alcohols has been developed featuring mild reaction conditions, wide substrate scope and high yields.

  一种引人注目的樟脑磺酸催化的Friedel-Crafts芳基烷基化反应已经开发出来，具有温和的反应条件、广泛的底物范围和高产率。
• Experimental and theoretical investigations of regioselective functionalization of 3-hydroxy bisindoles with thiols
  作者：Nitika Sharma、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c8ob02118j

  日期：——

  An instant and efficientp-TSA·H₂O-catalyzed sulfenylation reaction of 3-hydroxy bisindole derivatives is reported.

  报道了一种由即时高效的p-TSA·H2O催化的3-羟基双吲哚衍生物磺化反应。