(2R,3R,4S,5S)-2-(2-(hydroxymethyl)-3-methoxystyryl)-5-methyltetrahydrofuran-3,4-diol | 1392482-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-2-(2-(hydroxymethyl)-3-methoxystyryl)-5-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-2-[(E)-2-[2-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenyl]ethenyl]-5-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 1392482-52-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: JGUADRHIBCXAFH-VXTAZWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(chloromethyl)-2-methoxybenzoate 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.25h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-2-(2-(hydroxymethyl)-3-methoxystyryl)-5-methyltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  天然产品合成中的组合造币金属催化：（+）-山梨醇和七个类似物的全合成† •

  摘要：

  天然产物的模块化全合成 （+）-曲三醇（1）和七个类似物是通过组合造币金属催化制备的。从enynol开始13，试剂控制的引入手性中心，高效的经由中心到轴到中心的手性转移α-hydroxyallene 5，得到（+）-曲三醇 10步产率为6.4％。

  DOI：

  10.1039/c2ob25069a

文献信息

• Combined coinage metal catalysis in natural product synthesis: total synthesis of (+)-varitriol and seven analogs
  作者：Tao Sun、Carl Deutsch、Norbert Krause

  DOI：10.1039/c2ob25069a

  日期：——

  A modular total synthesis of the natural product (+)-varitriol (1) and seven analogs was achieved by using combined coinage metal catalysis. Starting from enynol 13, reagent-controlled introduction of stereogenic centers and efficient center-to-axis-to-center chirality transfer via α-hydroxyallene 5 afforded (+)-varitriol with 6.4% yield over 10 steps.

  天然产物的模块化全合成 （+）-曲三醇（1）和七个类似物是通过组合造币金属催化制备的。从enynol开始13，试剂控制的引入手性中心，高效的经由中心到轴到中心的手性转移α-hydroxyallene 5，得到（+）-曲三醇 10步产率为6.4％。