(R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-1,3-diphenylpropan-1-one | 1086509-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: (R)-4-methyl-N-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(1R)-3-oxo-1,3-diphenylpropyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1086509-74-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 379.48
• InChiKey: DBUTTXMIXKSTNS-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-1,3-diphenylpropan-1-one 在 三乙基硼氢化锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到N-((1R,3R)-3-hydroxy-1,3-diphenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过还原N-亚磺酰基β-氨基酮的不对称合成无环1,3-氨基醇。（-）-吡啶醇和（+）-表吡啶醇的形式合成。

  摘要：

  分别用（LiEt（3）BH）和Li（t-BuO）（3）AlH立体选择性还原无环N-亚磺酰基β-氨基酮，得到具有优异选择性的抗和syn-1,3-氨基醇。从常见的N-亚磺酰基β-氨基酮缩酮前体开发了羟基哌啶生物碱（-）-吡啶醇和（+）-哌啶醇的形式不对称合成。吡啶醇哌啶环是通过N-亚磺酰基氨基甲硅烷基保护的醇缩酮的新型酸催化级联反应形成的。

  DOI：

  10.1021/jo801653c
• 作为产物：
  描述：

  (S_S,3R)-(+)-3-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]-1,3-di(phenyl)propan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到(R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过还原N-亚磺酰基β-氨基酮的不对称合成无环1,3-氨基醇。（-）-吡啶醇和（+）-表吡啶醇的形式合成。

  摘要：

  分别用（LiEt（3）BH）和Li（t-BuO）（3）AlH立体选择性还原无环N-亚磺酰基β-氨基酮，得到具有优异选择性的抗和syn-1,3-氨基醇。从常见的N-亚磺酰基β-氨基酮缩酮前体开发了羟基哌啶生物碱（-）-吡啶醇和（+）-哌啶醇的形式不对称合成。吡啶醇哌啶环是通过N-亚磺酰基氨基甲硅烷基保护的醇缩酮的新型酸催化级联反应形成的。

  DOI：

  10.1021/jo801653c

文献信息

• Cyclic Aldimines as Superior Electrophiles for Cu-Catalyzed Decarboxylative Mannich Reaction of β-Ketoacids with a Broad Scope and High Enantioselectivity
  作者：Heng-Xia Zhang、Jing Nie、Hua Cai、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/ol500929d

  日期：2014.5.2

  enantioselective decarboxylative Mannich reaction of cyclic aldimines with β-ketoacids is described. The cyclic structure of these aldimines, in which the C═N bond is constrained in the Z geometry, appears to be important, allowing Mannich condensation to proceed in high yields with excellent enantioselectivities. A chiral chroman-4-amine was synthesized from the decarboxylative Mannich product in several

  描述了一种新型的铜催化的环亚胺与β-酮酸的对映选择性脱羧曼尼希反应。这些Aldimines的环状结构（其中C═N键受限于Z几何形状）似乎很重要，这使得Mannich缩合反应能够以高收率和出色的对映选择性进行。在不损失对映选择性的情况下，由脱羧曼尼希产物经几个步骤合成了手性苯并吡喃-4-胺。
• Asymmetric organocatalytic decarboxylative Mannich reaction using β-keto acids: A new protocol for the synthesis of chiral β-amino ketones
  作者：Chunhui Jiang、Fangrui Zhong、Yixin Lu

  DOI：10.3762/bjoc.8.144

  日期：——

  The first decarboxylative Mannich reaction employing beta-keto acids, catalyzed by cinchonine-derived bifunctional thiourea catalyst has been described. The desired beta-amino ketones were obtained in excellent yields and with moderate to good enantioselectivities.

  已经描述了使用β-酮酸，由辛可宁衍生的双功能硫脲催化剂催化的第一个脱羧曼尼希反应。以极好的收率和中等至良好的对映选择性获得了所需的 β-氨基酮。
• Asymmetric Synthesis of Acyclic 1,3-Amino Alcohols by Reduction of <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Ketones. Formal Synthesis of (−)-Pinidinol and (+)- Epipinidinol
  作者：Franklin A. Davis、Paul M. Gaspari、Brad M. Nolt、Peng Xu

  DOI：10.1021/jo801653c

  日期：2008.12.19

  Stereoselective reduction of acyclic N-sulfinyl beta-amino ketones with (LiEt(3)BH) and Li(t-BuO)(3)AlH, respectively, gave anti- and syn-1,3-amino alcohols with excellent selectivity. A formal asymmetric synthesis of the hydroxy piperidine alkaloids (-)-pinidinol and (+)-epipinidinol from a common N-sulfinyl beta-amino ketone ketal precursor was developed. The pinidinol piperidine ring was formed

  分别用（LiEt（3）BH）和Li（t-BuO）（3）AlH立体选择性还原无环N-亚磺酰基β-氨基酮，得到具有优异选择性的抗和syn-1,3-氨基醇。从常见的N-亚磺酰基β-氨基酮缩酮前体开发了羟基哌啶生物碱（-）-吡啶醇和（+）-哌啶醇的形式不对称合成。吡啶醇哌啶环是通过N-亚磺酰基氨基甲硅烷基保护的醇缩酮的新型酸催化级联反应形成的。