2-ethoxymethyleneamino-4-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile | 1149729-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxymethyleneamino-4-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: ethyl N-[3-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl]methanimidate
• CAS: 1149729-39-4
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 335.406
• InChiKey: FZZGVKDCOUBUMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C (decomp)(Solvent: Isopropanol)
• 沸点：
  553.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxymethyleneamino-4-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到5-imino-6-(4-methoxyphenyl)-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, docking studies and anti-inflammatory activity of some 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles and related compounds

  摘要：

  已合成一系列2-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉-3-羧腈4a–c，并与多种试剂反应。通过对接研究进入p38丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）的催化位点，以鉴定潜在的抗炎先导化合物。预期的先导衍生物2-(吡啶-3-基)-5-(4-甲氧基苯基)-6,7,8,9-四氢嘧啶并[4,5-b]喹啉-4-胺9b具有良好的结合能。此外，所得产物作为前列腺素抑制剂进行了体内抗炎活性评估（在两种剂量水平下测定对水肿的抑制百分比和血浆PGE2的抑制百分比）。与参考标准吲哚美辛相比，所测试的化合物表现出显著的抗炎活性且只有轻微的致溃疡作用，其中产品9b特别引人关注。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.8703
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-4-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以63%的产率得到2-ethoxymethyleneamino-4-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, docking studies and anti-inflammatory activity of some 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles and related compounds

  摘要：

  已合成一系列2-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉-3-羧腈4a–c，并与多种试剂反应。通过对接研究进入p38丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）的催化位点，以鉴定潜在的抗炎先导化合物。预期的先导衍生物2-(吡啶-3-基)-5-(4-甲氧基苯基)-6,7,8,9-四氢嘧啶并[4,5-b]喹啉-4-胺9b具有良好的结合能。此外，所得产物作为前列腺素抑制剂进行了体内抗炎活性评估（在两种剂量水平下测定对水肿的抑制百分比和血浆PGE2的抑制百分比）。与参考标准吲哚美辛相比，所测试的化合物表现出显著的抗炎活性且只有轻微的致溃疡作用，其中产品9b特别引人关注。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.8703