6,8-difluorofuro[3,2-c]quinoline | 1415915-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-difluorofuro[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 6,8-Difluorofuro[3,2-c]quinoline
• CAS: 1415915-90-0
• 化学式: C₁₁H₅F₂NO
• 分子量: 205.164
• InChiKey: ZJKJPZLRPHSRNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氯六氟环戊烯 、 6,8-difluorofuro[3,2-c]quinoline 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 反应 16.0h， 以59%的产率得到2-[2-(6,8-Difluorofuro[3,2-c]quinolin-2-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-6,8-difluorofuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的1,2-二氯全氟环戊烯直接杂芳基化直接获得光致变色二芳基乙烯衍生物。

  摘要：

  报道了新颖和有效的钯催化的1，2-二氯全氟环戊烯与各种杂芳烃的直接二杂芳基化，产生了1，2-二（杂芳基）基全氟环戊烯光致变色化合物。反应与噻唑，噻吩或呋喃衍生物一起进行，并能耐受各种取代基。

  DOI：

  10.1039/c2cc37046h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,6-二氟苯胺 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6,8-difluorofuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过顺序亚胺化和分子内钯催化直接芳基化一锅法合成呋喃或噻吩并喹啉

  摘要：

  噻吩-3-甲醛或呋喃-3-甲醛与 2-卤代苯胺的顺序亚胺化和分子内钯催化直接芳基化提供了以 H2O 和 HBr 为主要废物的高产率的一锅法获得呋喃或噻吩并喹啉。2-卤代苯胺衍生物上的吸电子和供电子取代基都是可以容忍的。这些呋喃基或噻吩并喹啉衍生物可用于呋喃基或噻吩基C-5位的直接芳基化反应，并以高产率得到多种相应的芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201142

文献信息

• One-Pot Synthesis of Furo- or Thienoquinolines through Sequential Imination and Intramolecular Palladium-Catalyzed Direct Arylation
  作者：Kassem Beydoun、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejoc.201201142

  日期：2012.12

  The sequential imination and intramolecular palladium-catalyzed direct arylation of thiophene-3-carbaldehyde or furan-3-carbaldehyde with 2-haloanilines provided a one-pot access to furo- or thienoquinolines in high yields with H2O and HBr as the major waste. Both electron-withdrawing and -donating substituents on the 2-haloaniline derivatives were tolerated. These furo- or thienoquinoline derivatives

  噻吩-3-甲醛或呋喃-3-甲醛与 2-卤代苯胺的顺序亚胺化和分子内钯催化直接芳基化提供了以 H2O 和 HBr 为主要废物的高产率的一锅法获得呋喃或噻吩并喹啉。2-卤代苯胺衍生物上的吸电子和供电子取代基都是可以容忍的。这些呋喃基或噻吩并喹啉衍生物可用于呋喃基或噻吩基C-5位的直接芳基化反应，并以高产率得到多种相应的芳基化产物。
• A straightforward access to photochromic diarylethene derivatives via palladium-catalysed direct heteroarylation of 1,2-dichloroperfluorocyclopentene
  作者：Kassem Beydoun、Julien Roger、Julien Boixel、Hubert Le Bozec、Véronique Guerchais、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c2cc37046h

  日期：——

  A novel and efficient palladium-catalysed direct di-heteroarylation of 1,2-dichloroperfluorocyclopentene with a variety of heteroarenes is reported, giving rise to 1,2-di(heteroaryl)ylperfluorocyclopentene photochromic compounds. The reaction proceeds with thiazoles, thiophenes or furan derivatives and tolerates various substituents.

  报道了新颖和有效的钯催化的1，2-二氯全氟环戊烯与各种杂芳烃的直接二杂芳基化，产生了1，2-二（杂芳基）基全氟环戊烯光致变色化合物。反应与噻唑，噻吩或呋喃衍生物一起进行，并能耐受各种取代基。