6-methyl-6-phenethyltetrahydropyran-2-one | 113235-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-methyl-6-phenethyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 6-Methyl-6-(2-phenylethyl)oxan-2-one
• CAS: 113235-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: JRRQMXHHEODRHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 苄基丙酮 在 samarium diiodide 、 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到6-methyl-6-phenethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  在六甲基磷酸三酰胺 (HMPA) 存在下，利用 SmI2 诱导的巴比尔型反应直接合成 γ-、δ-和 ε-内酯

  摘要：

  通过使用 SmI2-THF-HMPA 的高效还原体系，β-、γ 或 δ-溴酯与羰基化合物的偶联反应在室温下 1 分钟内完成，分别得到 γ-、δ-或 e-内酯, 收成不错。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 还发现 Cp2ZrCl2 对与酮的偶联有效。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1487

文献信息

• Emergence of a Novel Catalytic Radical Reaction:  Titanocene-Catalyzed Reductive Opening of Epoxides
  作者：Andreas Gansäuer、Harald Bluhm、Marianna Pierobon

  DOI：10.1021/ja981635p

  日期：1998.12.1

  The preparatively important catalytic opening of epoxides to β-titanoxy radicals via single-electron transfer (SET) is described. These radicals can be reduced to alcohols or participate in C−C bond-forming reactions. A key step in the catalytic cycle is the conceptually novel protonation of titanium−oxygen and −carbon bonds. Our method combines the advantages of radical reactions, e.g., high functional

  描述了通过单电子转移 (SET) 将环氧化物催化打开为 β-钛氧基自由基的重要催化作用。这些自由基可以还原为醇或参与 C-C 键形成反应。催化循环的一个关键步骤是概念上新颖的钛-氧和-碳键的质子化。我们的方法结合了自由基反应的优点，例如在质子条件下自由基的高官能团耐受性和稳定性，以及有机金属配合物确定试剂控制反应中转化过程的能力。
• Dramatic rate acceleration in titanocene catalyzed epoxide openings: cofactors and Lewis acid cocatalysis
  作者：Andreas Gansäuer、Harald Bluhm

  DOI：10.1039/a805246h

  日期：——

  High synthetic efficiency concerning yield and catalytic turn-over in intermolecular C–C bond forming reactions of radicals derived from epoxides can be achieved by means of hydrogen bonding with cofactors or by Lewis acid cocatalysis.

  在环氧化物衍生自由基的分子间 C-C 键形成反应中，通过与辅助因子的氢键作用或路易斯酸催化，可以实现较高的合成效率，包括产率和催化翻转率。
• OTSUBO, KENJI;KAWAMURA, KISA;INANAGA, JUNJI;YAMAGUCHI, MASARU, CHEM. LETT.,(1987) N 7, 1487-1490
  作者：OTSUBO, KENJI、KAWAMURA, KISA、INANAGA, JUNJI、YAMAGUCHI, MASARU

  DOI：——

  日期：——
• A Direct Synthesis of γ-, δ-, and ε-Lactones Utilizing SmI₂-induced Barbier-type Reaction in the Presence of Hexamethylphosphoric Triamide (HMPA)
  作者：Kenji Otsubo、Kisa Kawamura、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1987.1487

  日期：1987.7.5

  By using an efficient reduction system of SmI2-THF-HMPA, the coupling reaction of β-, γ, or δ-bromoesters with carbonyl compounds was completed within a minute at room temperature affording γ-, δ-, or e-lactones, respectively, in good yields. Cp2ZrCl2 was also found to be effective for the coupling with ketones.

  通过使用 SmI2-THF-HMPA 的高效还原体系，β-、γ 或 δ-溴酯与羰基化合物的偶联反应在室温下 1 分钟内完成，分别得到 γ-、δ-或 e-内酯, 收成不错。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 还发现 Cp2ZrCl2 对与酮的偶联有效。