1-(2-hydroxy-4,5-dichlorophenyl)-1,3-butandione | 111477-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4,5-dichlorophenyl)-1,3-butandione
• 英文别名: 1-(4,5-Dichloro-2-hydroxyphenyl)butane-1,3-dione
• CAS: 111477-92-0
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₃
• 分子量: 247.078
• InChiKey: UWSWOPSYDCKTFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  385.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4,5-dichlorophenyl)-1,3-butandione 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2R,4R-6,7-dichloro-4-hydroxy-2-methylchroman-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲生物等排体。体内活性螺羟基乙酸醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  醛糖还原酶抑制剂（ARI）山梨醇的临床副作用与其乙内酰脲环有关的假说导致了生物立体分析并用螺羟基乙酸部分取代乙内酰脲，如40所示。与乙内酰脲相比，这些羟酸在苯并二氢吡喃2-甲基取代时，效价增加相似，酸性与芳族部分的正交关系相似，ARI对映选择性也相似。在该系列中，六元螺羟基乙酸乙酸阴离子阵列是螺乙内酰脲阴离子的生物等排体，可导致ARI具有出色的体内活性。像第4步那样，通过苯并二氢吡喃-2-甲基化和通过芳香族6,7-卤素取代，使体外和体内活性提高了40倍以上。将大鼠体内具有最佳急性体内活性的化合物的慢性体内活性进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00090a004
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,5-二氯-2-羟基苯基)乙酮 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxy-4,5-dichlorophenyl)-1,3-butandione
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyacetic acid derivatives for the treatment of diabetic

  摘要：

  非对映体和手性(2R,4R)-4-c-羟基-2-4-(取代基)色苷(和硫色苷)-4-乙酸及其药用盐，在糖尿病并发症治疗中的应用，以及其中间体。

  公开号：

  US04853410A1

文献信息

• Infrared spectra and theoretical study of methyl, formyl and acetyl derivatives of chromones
  作者：Hafen Mohamad El-Metwally El-Shaaer、Alexander Perjéssy、Pavol Zahradník、Margita Lácová、Zora Šusteková

  DOI：10.1007/bf00819522

  日期：1993.5

  The C=O stretching frequencies of substituted 2-methylchromones (3a-3j). 2-formylchromones (4a-4j), 3-formylchromones (5a-5j) and 3-acetyl-2-methylchromones (6a-6i) were measured in CCl4 and CHCl3 and correlated with sigma+ substituent constants. Using the results of the infrared spectral investigation and the theoretical calculations by the semiempirical AM1 method, the conformation and the transmission of electronic effects in compounds 4-6 were studied. For the 2-substituted chromone system the transmission factory gamma according to the definition of Charton was determined. The preparation of some new 2-methylchromones (3e-3j) and 3-(2,2-diformyl-chlorovinyl)-6-methylchromone (7) is also described.
• Chroman- and thiochroman-4-acetic acids useful in the treatment of diabetic complications
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0230379B1

  公开（公告）日：1991-04-03
• LIPINSKI, CHRISTOPHER A.
  作者：LIPINSKI, CHRISTOPHER A.

  DOI：——

  日期：——
• US4853410A
  申请人：——

  公开号：US4853410A

  公开（公告）日：1989-08-01