6,7-dichloro-2-methylchroman-4-one | 111477-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,7-dichloro-2-methylchroman-4-one
• 英文别名: 6,7-dichloro-2-methyl-chroman-4-one；6,7-Dichloro-2-methyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；6,7-dichloro-2-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 111477-94-2
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₂
• 分子量: 231.078
• InChiKey: VRBPCXSQRQSCIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-62 °C
• 沸点：
  360.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-2-methylchroman-4-one 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2R,4R-6,7-dichloro-4-hydroxy-2-methylchroman-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲生物等排体。体内活性螺羟基乙酸醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  醛糖还原酶抑制剂（ARI）山梨醇的临床副作用与其乙内酰脲环有关的假说导致了生物立体分析并用螺羟基乙酸部分取代乙内酰脲，如40所示。与乙内酰脲相比，这些羟酸在苯并二氢吡喃2-甲基取代时，效价增加相似，酸性与芳族部分的正交关系相似，ARI对映选择性也相似。在该系列中，六元螺羟基乙酸乙酸阴离子阵列是螺乙内酰脲阴离子的生物等排体，可导致ARI具有出色的体内活性。像第4步那样，通过苯并二氢吡喃-2-甲基化和通过芳香族6,7-卤素取代，使体外和体内活性提高了40倍以上。将大鼠体内具有最佳急性体内活性的化合物的慢性体内活性进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00090a004
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯酚 在 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6,7-dichloro-2-methylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲生物等排体。体内活性螺羟基乙酸醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  醛糖还原酶抑制剂（ARI）山梨醇的临床副作用与其乙内酰脲环有关的假说导致了生物立体分析并用螺羟基乙酸部分取代乙内酰脲，如40所示。与乙内酰脲相比，这些羟酸在苯并二氢吡喃2-甲基取代时，效价增加相似，酸性与芳族部分的正交关系相似，ARI对映选择性也相似。在该系列中，六元螺羟基乙酸乙酸阴离子阵列是螺乙内酰脲阴离子的生物等排体，可导致ARI具有出色的体内活性。像第4步那样，通过苯并二氢吡喃-2-甲基化和通过芳香族6,7-卤素取代，使体外和体内活性提高了40倍以上。将大鼠体内具有最佳急性体内活性的化合物的慢性体内活性进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00090a004

文献信息

• Chroman- and thiochroman-4-acetic acids useful in the treatment of diabetic complications
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0230379B1

  公开（公告）日：1991-04-03
• LIPINSKI, CHRISTOPHER A.
  作者：LIPINSKI, CHRISTOPHER A.

  DOI：——

  日期：——
• MERCHANT J. R.; UPASANI R. B., CURR. SCI. (INDIA), 1980, 49, NO 15, 587-589
  作者：MERCHANT J. R.、 UPASANI R. B.

  DOI：——

  日期：——
• US4853410A
  申请人：——

  公开号：US4853410A

  公开（公告）日：1989-08-01
• [EN] HYDROXYACETIC ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DIABETIC COMPLICATIONS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1987004344A1

  公开（公告）日：1987-07-30

  (EN) Racemic and chiral (2R, 4R)-4-c-hydroxy-2-r-(substituted)chroman(and thiochroman)-4-acetic acids and their pharmaceutically acceptable salts, their use in the treatment of diabetic complications and intermediates therefor.(FR) Acides (2R, 4R)-4-c-hydroxy-2-r-(substitué)chroman(et thiochroman)-4-acétique racémique et chiral, et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs intermédiaires, et leur utilisation dans le traitement de complications diabétiques.