(2S,3S)-1,4-bis(methoxy)-2,3-diazidobutane | 254101-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1,4-bis(methoxy)-2,3-diazidobutane
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-diazido-1,4-dimethoxybutane
• CAS: 254101-51-4
• 化学式: C₆H₁₂N₆O₂
• 分子量: 200.2
• InChiKey: TZANOSMUINSVMU-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,4-bis(methoxy)-2,3-diazidobutane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-1,4-bis(methoxy)-2,3-diaminobutane
  参考文献：
  名称：

  β,γ-Bis-substituted PNA with configurational and conformational switch: preferred binding to cDNA/RNA and cell-uptake studies

  摘要：

  β,γ-双甲氧甲基和β,γ-双羟甲基PNA在与cDNA/cRNA相互作用时表现出高度差异的结合特性，并且可以进入细胞内空间。

  DOI：

  10.1039/c5cc00891c
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-(-)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3S)-1,4-bis(methoxy)-2,3-diazidobutane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of C2-symmetric vicinal diamines derived from tartaric acid

  摘要：

  C-2-symmetric vicinal diamines 3b-f, derived from L-tartaric acid, with increasingly bulky terminal ether functionalities were prepared using two distinct sequences. Diamines 3b,c were obtained from the corresponding vicinal diols 4b,c, while diamines 3d-f were generated from dihydroxydiazide 7 via deprotection-reprotection strategies. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00353-5

文献信息

• SEEBACH D.; KALINOWSKI H.-O.; BASTANI B.; CRASS G.; DAUM H.; DOERR H.; DU+, HELV. CHIM. ACTA <HCAC-A4>, 1977, 60, NO 2, 301-325
  作者：SEEBACH D.、 KALINOWSKI H.-O.、 BASTANI B.、 CRASS G.、 DAUM H.、 DOERR H.、 DU+

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of C2-symmetric vicinal diamines derived from tartaric acid
  作者：Andreas Scheurer、Paul Mosset、Rolf W. Saalfrank

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00353-5

  日期：1999.9

  C-2-symmetric vicinal diamines 3b-f, derived from L-tartaric acid, with increasingly bulky terminal ether functionalities were prepared using two distinct sequences. Diamines 3b,c were obtained from the corresponding vicinal diols 4b,c, while diamines 3d-f were generated from dihydroxydiazide 7 via deprotection-reprotection strategies. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• β,γ-Bis-substituted PNA with configurational and conformational switch: preferred binding to cDNA/RNA and cell-uptake studies
  作者：Tanaya Bose、Anjan Banerjee、Smita Nahar、Souvik Maiti、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1039/c5cc00891c

  日期：——

  β,γ-Bis-methoxymethyl and β,γ-bis-hydroxymethyl PNA show highly differential binding properties while interacting with cDNA/cRNA and can access intracellular space.

  β,γ-双甲氧甲基和β,γ-双羟甲基PNA在与cDNA/cRNA相互作用时表现出高度差异的结合特性，并且可以进入细胞内空间。