carinol | 58139-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: carinol
• 英文别名: alashinol G；(-)-Carinol；(2S,3S)-2,3-bis[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]butane-1,2,4-triol
• CAS: 58139-12-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: INPPVVSEQRZCLJ-MGPUTAFESA-N

物化性质

• 沸点：
  655.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carinol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-bis(4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl)-2-hydroxybutane-1,4-diyl didodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel C-9, 9'-O-acyl Esters of (-)-Carinol as Free-radical Scavengers and Xanthine Oxidase Enzyme Inhibitors: Synthesis and Biological Evaluation

  摘要：

  合成并评估了新的带有亲水酯基的(-)-卡尼醇化合物，作为黄嘌呤氧化酶抑制剂和抗氧化剂。对(-)-卡尼醇的C-9,9'-羟基进行脂肪族酯化会降低其抗氧化和黄嘌呤氧化酶抑制活性。然而，某些芳香酰酯显著改善了黄嘌呤氧化酶抑制。带有电子吸引取代基的芳香酯化在提高黄嘌呤氧化酶抑制的同时能够保留自由基清除活性，而电子吸引取代基则会导致自由基清除特性的丧失，中性取代基则降低了酶的抑制潜力。

  DOI：

  10.2174/157340613804488288
• 作为产物：
  描述：

  去甲络石甙元 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 carinol
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions comprising 8-substituted dibenzylbutyrolactone lignans

  摘要：

  包含至少一种8-取代二苯丁酸内酯木脂素的治疗组合物，优选的木脂素选自诺特拉赫洛根醇、诺特拉赫洛根醇的两对映异构体、诺特拉赫洛根醇的异构体以及它们的组合，还包括8-甲基马泰雷辛醇和8-甲基二甲基马泰雷辛醇，用于治疗癌症或类似疾病的方法，其中哺乳动物的生长因子信号通路发生了失调。该发明还提供了治疗性药物组合，包括羟基二苯丁酸内酯木脂素和至少一种TRAIL受体激动剂。羟基二苯丁酸内酯木脂素和TRAIL受体激动剂可以作为联合制剂同时、分开或在一段时间内分开使用，用于治疗癌症。

  公开号：

  US09168243B2

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of (−)-Olivil, (+)-Cycloolivil, (−)-Alashinols F and G, (+)-Cephafortin A, and Their Congeners: Filling in Biosynthetic Gaps
  作者：Jithender Reddy Vakiti、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00773

  日期：2020.5.1

  For the first time, we describe the stereocontrolled total syntheses of olivil, cephafortin A, 4-des-O-methyl-4-O-rhamnosyl cephafortin A, and alashinol F from a common precursor using a combination of chemoenzymatic and biomimetic methods for the systematic introduction of functional groups on three vicinal stereogenic carbon atoms. We revised the previously assigned stereochemistry of (+)-cephafortin

  我们首次描述了使用化学酶法和仿生方法相结合，从共同前体中立体控制全合成 olivil、头孢福汀 A、4-des-O-甲基-4-O-鼠李糖基头孢福汀 A 和 alashinol F。在三个邻位立体碳原子上系统地引入官能团。我们修改了之前指定的 (+)-头孢福汀 A 的立体化学，将其报告为对映体。天然和非自然同系物提供了对该家族成员的生物遗传相互关系的见解。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING 8-SUBSTITUTED DIBENZYLBUTYROLACTONE LIGNANS
  申请人：Peuhu Emilia

  公开号：US20130281381A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Therapeutic compositions comprising at least one 8-substituted-dibenzylbutyrolactone lignan, preferably a lignan is selected from the group of nortrachelogenin, diasteromeric forms of nortrachelogenin, isomeric forms of nortrachelogenin and combinations thereof as well as 8-methylmatairesinol and 8-methyldimethylmatairesinol, for use in a method of treating cancer or a similar condition wherein the growth factor signaling pathway of a mammal is deregulated. The invention also provides therapeutic pharmaceutical combinations comprising a hydroxy-dibenzylbutyrolactone lignan and at least one TRAIL receptor agonist. The hydroxy-dibenzylbutyrolactone lignans and a TRAIL receptor agonist can be used as a combined preparation for administration to a patient simultaneously, separately or spaced out over a period of time in treating cancer.

  治疗组合物包括至少一种8-取代-二苯基丁酸内酯木脂素(lignan)，优选的木脂素选自nortrachelogenin、nortrachelogenin的对映异构体、nortrachelogenin的异构体和它们的组合，以及8-甲基马铁脂素和8-甲基二甲基马铁脂素，用于治疗哺乳动物生长因子信号通路失调引起的癌症或类似疾病的方法。本发明还提供了治疗性药物组合物，包括羟基-二苯基丁酸内酯木脂素和至少一种TRAIL受体激动剂。羟基-二苯基丁酸内酯木脂素和TRAIL受体激动剂可以作为联合制剂同时、分开或在一段时间内间隔使用，用于治疗癌症。
• Plant phenol as new hepatoprotective agents
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20020094351A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  This invention relates to the isolation of compound namely (−)-wikstromol and together with or associated with a therapeutically acceptable additive and usefull as hepatoprotective agent.

  本发明涉及分离化合物，即 (-)-wikstromol 并与治疗上可接受的添加剂一起或与之相关联，用作肝脏保护剂。
• Clustered multi-antigenic carbohydrate constructs, methods for their preparation, and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040208884A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention provides novel clustered multi-antigenic constructs having the structure: 1 and methods for the synthesis thereof. In still another aspect, the present invention provides methods for the treatment of cancer, preferably for the prevention of recurrence of cancer, and methods for inducing antibodies in a subject, comprising administering to a subject in need, an effective amount of any of the inventive constructs as disclosed herein, either in conjugated form or unconjugated and in combination with a suitable immunogenic carrier.

  本发明提供了具有以下结构的新型聚类多抗原构建体： 1 及其合成方法。在另一个方面，本发明提供了治疗癌症的方法，最好是预防癌症复发的方法，以及在受试者体内诱导抗体的方法，包括向有需要的受试者施用有效量的本文公开的任何本发明构建物，可以是共轭形式或非共轭形式，并与合适的免疫原载体结合。
• Prostate specific antigens and uses thereof
  申请人：Danishefsky J. Samuel

  公开号：US20060223744A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention provides compounds having formula (I): wherein W 1 , W 2 , R 1 , R 3 , R 4 , R 2A and R 2B are as defined herein. In another aspect, the invention provides an antibody or antibody fragment which binds specifically to a normal or transformed PSA glycan or glycopeptide of the invention.

  本发明提供了具有式（I）的化合物： 其中 W 1 , W 2 , R 1 , R 3 , R 4 , R 2A 和 R 2B 如本文所定义。另一方面，本发明提供了一种抗体或抗体片段，它能与本发明的正常或转化 PSA 糖聚糖或糖肽特异性结合。