(2S)-2-[(2R,4R)-2-tert-butyl-4-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid | 355126-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-2-[(2R,4R)-2-tert-butyl-4-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 355126-90-8
• 化学式: C₃₉H₄₂O₉
• 分子量: 654.757
• InChiKey: XTYIVWNNNXBHCN-CIBRAPPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2R,4R)-2-tert-butyl-4-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid 在 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到(+)-O-dibenzylnortrachelogenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-wikstromol by double alkylation of malic acid

  摘要：

  The synthesis of (+)-wikstromol in sis steps, based on two stereoselective benzylations of unnatural malic acid derivatives, is presented. The influence of the alkyl ester on yield and selectivity in the alkylation of malic acid esters is examined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00188-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)-2-甲氧基-1-苯基甲氧基苯 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-2-[(2R,4R)-2-tert-butyl-4-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-wikstromol by double alkylation of malic acid

  摘要：

  The synthesis of (+)-wikstromol in sis steps, based on two stereoselective benzylations of unnatural malic acid derivatives, is presented. The influence of the alkyl ester on yield and selectivity in the alkylation of malic acid esters is examined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00188-4

文献信息

• Synthesis of (+)-wikstromol by double alkylation of malic acid
  作者：Michael Sefkow

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00188-4

  日期：2001.5

  The synthesis of (+)-wikstromol in sis steps, based on two stereoselective benzylations of unnatural malic acid derivatives, is presented. The influence of the alkyl ester on yield and selectivity in the alkylation of malic acid esters is examined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.