trans-9-hydroxy-8-methoxy-4-n-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline | 127399-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-9-hydroxy-8-methoxy-4-n-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
• 英文别名: trans-9-hydroxy-8-methoxy-4-n-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline；(4aS,10bS)-8-methoxy-4-propyl-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-9-ol
• CAS: 127399-71-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: FELKJUIIXVNZHV-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-7-(benzyloxy)-6-methoxy-2(1H)-naphthalenone 在 四氢吡咯 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 trans-9-hydroxy-8-methoxy-4-n-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  7,8-二羟基和8,9-二羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉的单甲基醚衍生物可能是通过儿茶酚-O-甲基转移酶。

  摘要：

  为了促进鉴定由邻苯二酚-O-甲基转移酶对7,8-二羟基-和8,9-二羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5的体外作用产生的可能的代谢物，6，10b-八氢苯并[f]喹啉（11、12），已经合成了所有四种可能的单甲醚衍生物。用该酶孵育11和12后发现8,9-二羟基位置异构体12（包含保持在β构象中的多巴胺部分）但不包含7,8-二羟基异构体11（保持在alpha中的多巴胺部分）构象）是酶的底物。唯一可检测的产物12是8-羟基-9-甲氧基衍生物15，其中多巴胺部分的“间位”羟基被醚化。

  DOI：

  10.1021/jm00169a031

文献信息

• Monomethyl ether derivatives of 7,8-dihydroxy- and 8,9-dihydroxy-4-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolines as possible products of metabolism by catechol-O-methyltransferase
  作者：Joseph G. Cannon、Kathleen A. Walker、Antonio Montanari、John Paul Long、Jan R. Flynn

  DOI：10.1021/jm00169a031

  日期：1990.7

  possible metabolites arising from in vitro action of catechol-O-methyltransferase upon 7,8-dihydroxy- and 8,9-dihydroxy-4-n-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolines (11, 12), all four possible monomethyl ether derivatives have been synthesized. Incubation of 11 and 12 with the enzyme revealed that the 8,9-dihydroxy positional isomer 12 (which contains the dopamine moiety held in the beta

  为了促进鉴定由邻苯二酚-O-甲基转移酶对7,8-二羟基-和8,9-二羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5的体外作用产生的可能的代谢物，6，10b-八氢苯并[f]喹啉（11、12），已经合成了所有四种可能的单甲醚衍生物。用该酶孵育11和12后发现8,9-二羟基位置异构体12（包含保持在β构象中的多巴胺部分）但不包含7,8-二羟基异构体11（保持在alpha中的多巴胺部分）构象）是酶的底物。唯一可检测的产物12是8-羟基-9-甲氧基衍生物15，其中多巴胺部分的“间位”羟基被醚化。