(E)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 224578-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 224578-05-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅S
• 分子量: 391.488
• InChiKey: QVHKEPXJTMXJEQ-NIBIJSOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到(E)-3-[(2S,3S)-3-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  酚类化合物的不对称仿生氧化：阿魏酸脱氢二烯基壬二酚和脱氢二烯基二十二烷醇的非对映和对映选择性合成的机理

  摘要：

  描述了对映体纯的丙烯丙烯基酚的立体选择性双分子自由基偶联，其起始于阿魏酸的对映体纯的酰胺衍生物。后者由阿魏酸通过与（S）-丙氨酸或Oppolzer樟脑sultam反应制得。氧化步骤既可以通过酶促（HRP / H 2 O 2）进行，也可以通过化学方法（Ag 2 O）进行。在氧化步骤中观察到的对映选择性范围为65-84％，与在PM3浓度下对醌甲基化物中间体的构象分析相一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00944-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphorsultam 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  酚类化合物的不对称仿生氧化：阿魏酸脱氢二烯基壬二酚和脱氢二烯基二十二烷醇的非对映和对映选择性合成的机理

  摘要：

  描述了对映体纯的丙烯丙烯基酚的立体选择性双分子自由基偶联，其起始于阿魏酸的对映体纯的酰胺衍生物。后者由阿魏酸通过与（S）-丙氨酸或Oppolzer樟脑sultam反应制得。氧化步骤既可以通过酶促（HRP / H 2 O 2）进行，也可以通过化学方法（Ag 2 O）进行。在氧化步骤中观察到的对映选择性范围为65-84％，与在PM3浓度下对醌甲基化物中间体的构象分析相一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00944-3

文献信息

• Asymmetric Biomimetic Oxidations of Phenols: Enantioselective Synthesis of (+)- and (-)-Dehydrodiconiferyl Alcohol
  作者：Petteri Rummakko、Gösta Brunow、Marco Orlandi、Bruno Rindone

  DOI：10.1055/s-1999-2595

  日期：1999.3

  Stereoselective bimolecular radical coupling reactions of phenylpropenoid phenols are described. Oppolzer's camphor sultam 1 and Evan's 2-oxazolidinone 2a-d derivatives of ferulic acid were prepared and oxidized to give dimeric benzofuran neolignan structures 11 in 40-50% overall yields. The chiral phenols were oxidized either enzymatically with hydrogen peroxide and horseradish peroxidase (HRP) or by silver oxide. The observed enantioselectivity after reductive cleavage of chiral auxiliaries gave the neolignan dehydrodiconiferyl alcohol 12 in 18-84% e.e.

  介绍了苯丙烯酚的立体选择性双分子自由基偶联反应。制备了 Oppolzer 的樟脑苏坦 1 和 Evan 的阿魏酸 2-oxazolidinone 2a-d 衍生物，并通过氧化得到二聚苯并呋喃新木质素结构 11，总产率为 40-50%。手性酚通过过氧化氢和辣根过氧化物酶（HRP）或氧化银进行酶促氧化。手性助剂还原裂解后观察到的对映体选择性得到了新木犀草素脱氢二铁醇 12，总产率为 18-84%。
• Asymmetric biomimetic oxidations of phenols: the mechanism of the diastereo- and enantioselective synthesis of dehydrodiconiferyl ferulate (DDF) and dehydrodiconiferyl alcohol (DDA)
  作者：Marco Orlandi、Bruno Rindone、Giorgio Molteni、Petteri Rummakko、Gösta Brunow

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00944-3

  日期：2001.1

  Stereoselective bimolecular radical coupling of enantiopure phenylpropenoidic phenols are described, starting from enantiopure amidic derivatives of ferulic acid. The latter were prepared from ferulic acid by reaction with (S)-alanine or Oppolzer camphor sultam. The oxidation step was performed both enzymatically (HRP/H2O2) and chemically (Ag2O). The observed enantioselectivity in the oxidation step

  描述了对映体纯的丙烯丙烯基酚的立体选择性双分子自由基偶联，其起始于阿魏酸的对映体纯的酰胺衍生物。后者由阿魏酸通过与（S）-丙氨酸或Oppolzer樟脑sultam反应制得。氧化步骤既可以通过酶促（HRP / H 2 O 2）进行，也可以通过化学方法（Ag 2 O）进行。在氧化步骤中观察到的对映选择性范围为65-84％，与在PM3浓度下对醌甲基化物中间体的构象分析相一致。