ethyl 2-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)acetate | 100717-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (1-ethylindol-3-yl)acetate；ethyl 1-ethylindole-3-acetate；(1-ethyl-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester；N-Ethyl-indol-essigsaeure-(3)-ethylester；1H-Indole-3-acetic acid, 1-ethyl-, ethyl ester；ethyl 2-(1-ethylindol-3-yl)acetate
• CAS: 100717-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: OPEYZOHITGSXLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 三氯溴甲烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4,6-dimethylpyridin-2-yl)-2-(1-ethylindol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Fouchard; Marchand; Le Baut, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 10, p. 814 - 824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-ethylindole-3-glyoxalate 在 palladium on activated charcoal sodium hypophosphite 、 异丁酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Demopoulos, Vassilis J., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2585 - 2594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Fluorocyclizations
  作者：Oscar Lozano、George Blessley、Teresa Martinez del Campo、Amber L. Thompson、Guy T. Giuffredi、Michela Bettati、Matthew Walker、Richard Borman、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201103151

  日期：2011.8.22

  Enantioenriched fluorinated heterocycles can be prepared through fluorocyclizations of prochiral indoles (see scheme; Ts=tosyl, Bn=benzyl, Boc=tert‐butoxycarbonyl). More than twenty examples for this cascade fluorination–cyclization, which is catalyzed by cinchona alkaloids and employs N‐fluorobenzenesulfonimide as the electrophilic fluorine source have been explored, and an unprecedented catalytic

  可以通过手性吲哚的氟环化来制备对映体富集的氟化杂环（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基）。由金鸡纳生物碱催化并采用N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氟源的这种级联氟化-环化的例子已有20多个，并且已经发现了前所未有的催化不对称二氟环化反应。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Quino[2,3-a]carbazoles and Indolo[2,3-a]car­bazoles via Intramolecular ortho-Arylation
  作者：Rajagopal Nagarajan、Mayavan Viji、Suman Ghosh

  DOI：10.1055/s-0033-1340678

  日期：——

  Abstract An efficient palladium-catalyzed synthesis of quino[2,3-a]carbazoles and indolo[2,3-a]carbazoles from indole-3-acetonitrile via Knoevenagel condensation followed by intramolecular ­ortho-arylation has been demonstrated. An efficient palladium-catalyzed synthesis of quino[2,3-a]carbazoles and indolo[2,3-a]carbazoles from indole-3-acetonitrile via Knoevenagel condensation followed by intramolecular

  摘要 喹啉的有效的钯催化合成的[2,3-一个]咔唑和吲哚并[2,3-一个]咔唑从吲哚-3-乙腈通过Knoevenagel缩合，随后分子内邻-arylation已被证明。 喹啉的有效的钯催化合成的[2,3-一个]咔唑和吲哚并[2,3-一个]咔唑从吲哚-3-乙腈通过Knoevenagel缩合，随后分子内邻-arylation已被证明。
• DEMOPOULOS, VASSILIS J., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N3-14, C. 2585-2594
  作者：DEMOPOULOS, VASSILIS J.

  DOI：——

  日期：——
• Fouchard; Marchand; Le Baut, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 10, p. 814 - 824
  作者：Fouchard、Marchand、Le Baut、Emig、Nickel

  DOI：——

  日期：——
• Demopoulos, Vassilis J., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2585 - 2594
  作者：Demopoulos, Vassilis J.

  DOI：——

  日期：——