2-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)ethanol | 59127-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)ethanol
• 英文别名: 1-ethyl-3-(2-hydroxyethyl)indole；1-ethylindole-3-ethanol；2-(1-Ethyl-1H-indol-3-yl)-ethanol；2-(1-ethylindol-3-yl)ethanol
• CAS: 59127-87-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD11048457
• 分子量: 189.257
• InChiKey: PFIKXVUVZVLBIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)ethanol 在 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 8-ethyl-3a-fluoro-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  有机催化的对映选择性氟环化

  摘要：

  可以通过手性吲哚的氟环化来制备对映体富集的氟化杂环（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基）。由金鸡纳生物碱催化并采用N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氟源的这种级联氟化-环化的例子已有20多个，并且已经发现了前所未有的催化不对称二氟环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201103151
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(2-Hydroxyethyl)indol-1-yl]ethanone 生成 2-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  JIRKOVSKY I.; HEIMBER L. G.; CHAREST M.-P., ARZNEIMITTEL-FORSCH. , 1977, 27, NO 9, 1642-1648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Fluorocyclizations Mediated by Amino‐Acid‐Derived Phthalazine
  作者：Haitao Wang、Yongheng Wang、Shenghui Liu、Yudong Mai、Xiangxin Zong、Hao Gao、Rongbin Hu、Xiaojian Jiang、Ying‐Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201900814

  日期：2019.12.3

  Novel amino‐acid‐derived phthalazine reagents have been designed and synthesized for the enantioselective fluorocyclizations of prochiral indoles. The scope of reaction is evidenced by 28 examples of fluorinated furoindole and pyrroloindole heterocycles bearing various functionalities with up to 99% ee. The resulting enantioenriched fluorinated products are found to be potent AChE inhibitors. Advantages

  新型氨基酸衍生的酞嗪试剂已被设计和合成，用于前手性吲哚的对映选择性氟环化。反应范围由28个带有不同官能度和高达99％ee的氟代呋喃吲哚和吡咯并吲哚杂环实例证明。发现所得的对映体富集的氟化产物是有效的AChE抑制剂。当前新的手性试剂的优点包括易于合成类似物和易于调节的空间/电子需求。
• BF₃-Promoted Divergent Reactions between Tryptophols and Propargylic Alcohols
  作者：Kai Huang、Guorong Sheng、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01769

  日期：2017.8.4

  Trifluoroboron-promoted cascade reactions between tryptophols and propagylic alcohols furnished three types of skeletons, including carbazoles, cyclopenta[b]furo[2,3-b]indoles, and allenyl furo[2,3-b]indoles, with excellent selectivity based on the substrate structure. Tryptophols without a substituent on the 2-position of the indole ring reacted with 1,1,3-triphenylprop-2-yn-1-ol and 9-(phenyleth

  三氟化硼促进的tryptophols和propagylic醇之间的级联反应提供三种类型的骨架，包括咔唑，环戊二烯并[ b ]呋喃并[2,3- b ]吲哚，和丙二烯基呋喃并[2,3- b ]吲哚，具有优良的选择性基于基板结构。在吲哚环的2位上没有取代基的色酚与1,1,3-三苯基丙-2-yn-1-ol和9-（苯基乙炔基）-9 H-芴-9 -ol反应生成咔唑和环戊[b]呋喃并[2，3- b ]吲哚，而2-取代的三甲基酚反应生成了烯基呋喃并[2，3 - b ]吲哚。
• 一类手性氨基二醚化合物及其制备方法和应 用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN108997321B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明涉及一类新型手性氨基二醚化合物及其制备方法和应用。所述手性氨基二醚化合物具有式(I)所示的结构，其制备方法包括以取代的手性氨基甲醇类化合物为起始原料，在碱的作用下与卤代芳基化合物反应，得到不同的手性氨基二醚化合物。本发明的手性氨基二醚化合物能够用于多种不饱和杂环化合物的不对称氟代环化反应，表现出很好的活性和对映选择性，具有很好的工业化前景，
• CHIRAL FLUORINATING REAGENTS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：US20150284401A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  This invention relates to fluorinating agents and, more particularly, to chiral non-racemic fluorinating agents useful for enantioselective fluorination, as well as to their synthesis and use and other subject matter. The fluorinating agents are based on a substituted 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) skeleton and provide electrophillic fluorine enantioselectively.

  本发明涉及氟化剂，更具体地涉及手性非外消旋氟化剂，可用于对映选择性氟化，以及它们的合成、使用和其他相关主题。该氟化剂基于取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）骨架，并提供电子亲和性氟的对映选择性。
• US4003913A
  申请人：——

  公开号：US4003913A

  公开（公告）日：1977-01-18