3-[1-tert-butoxycarbonyl-3-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)indol-4-yl]-2-methoxyphenylacetaldehyde | 303068-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-tert-butoxycarbonyl-3-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)indol-4-yl]-2-methoxyphenylacetaldehyde
• 英文别名: Tert-butyl 4-[2-methoxy-3-(2-oxoethyl)phenyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 303068-08-8
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₆
• 分子量: 508.615
• InChiKey: AJVHRRKBCZLPNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-tert-butoxycarbonyl-3-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)indol-4-yl]-2-methoxyphenylacetaldehyde 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 4-{3-[1-tert-butoxycarbonyl-3-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)indol-4-yl]-2-methoxyphenyl}-2-diazo-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  重氮途径重氮酰胺A：酪氨酸衍生片段的研究。

  摘要：

  描述了海洋次级代谢产物重氮酰胺A酪氨酸衍生片段的各种方法。最初的努力集中在天然产物的最初提出的结构上，并且可行性研究确定了可以容易地制备4-芳基色胺模型。通过克莱森重排，O-甲基化和锂化-硼化，将保护的4-溴色胺与来自2-溴苯基烯丙基醚的硼酸进行Pd0催化偶联。将得到的联芳基精制为α-重氮-β-酮酸酯，其在吡啶酮（II）催化下与NZ-缬氨酰胺反应，在中间体酮酰胺环化脱水后得到所需的色胺-恶唑。由NZ-酪氨酸叔丁酯分八步制备重氮酰胺A原始结构的苯并呋喃环的潜在前体。碘化，O-保护和Stille偶联得到肉桂醇25，其经溴化物转化为烯丙基芳基醚27。随后的克莱森重排和烯烃的氧化裂解得到内酯29，转化为所需的苯并呋喃酮31。重氮酰胺A到2的结构导致了另一种酪氨酸衍生的模型苯并呋喃酮41的靶向，该模型是由NZ-酪氨酸甲酯36分四个步骤合成的，途径是涉及肉桂醚37的Claisen重排。分子内Heck反应作为苯并呋喃酮50的途径。

  DOI：

  10.1039/b510653b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 奎宁环 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 osmium (III) chloride 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-[1-tert-butoxycarbonyl-3-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)indol-4-yl]-2-methoxyphenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺A合成的研究。4-（恶唑-5-基甲基）芳基色胺片段的合成

  摘要：

  已经合成了恶唑取代的4-芳基色胺5，其是合成海洋天然产物重氮酰胺A 1的潜在中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01121-7