(S)-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,9-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]furo-[3,4-b]quinolin-8(5H)-one | 1610356-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,9-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]furo-[3,4-b]quinolin-8(5H)-one
• 英文别名: (8S)-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,12,14-trioxa-2-azatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(16),3(7),9,11(15)-tetraen-6-one
• CAS: 1610356-10-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₇
• 分子量: 397.384
• InChiKey: SNGJBEACTWOCGA-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]furo[3,4-b]quinolin-8(6H)-one 在 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 二氢吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  内酯融合喹啉的对映选择性有机催化部分转移加氢

  摘要：

  使用手性布朗斯台德酸催化剂，通过内酯融合的喹啉的部分转移氢化，首次进行4-氮杂-鬼臼毒素衍生物的对映选择性合成。该反应以良好的产率和对映选择性扩展到大范围的底物。

  DOI：

  10.1021/ol5011196

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Partial Transfer Hydrogenation of Lactone-Fused Quinolines
  作者：Alexandre Aillerie、Vincent Lemau de Talancé、Aurélien Moncomble、Till Bousquet、Lydie Pélinski

  DOI：10.1021/ol5011196

  日期：2014.6.6

  The first enantioselective synthesis of 4-aza-podophyllotoxin derivatives by partial transfer hydrogenation of lactone-fused quinolines was achieved using a chiral Brønsted acid catalyst. This reaction was extended to a large scope of substrates with good yields and enantioselectivities.

  使用手性布朗斯台德酸催化剂，通过内酯融合的喹啉的部分转移氢化，首次进行4-氮杂-鬼臼毒素衍生物的对映选择性合成。该反应以良好的产率和对映选择性扩展到大范围的底物。