(S)-N-methoxy-N-methyl-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine-2-carboxamide | 618884-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-methoxy-N-methyl-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N-methoxy-N-methyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]aziridine-2-carboxamide
• CAS: 618884-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: DWNPWBWBFZVXEW-NIUIKUMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-methoxy-N-methyl-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-2-((R)-10,10-diisopropyl-2,2,3,3,11-pentamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-5-yl)-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基叠氮鎓离子的烷基化开环和酪氨酸的正式合成

  摘要：

  稳定的2-取代的N-甲基叠氮鎓离子的烷基化开环反应在CuI的存在下与各种烷基或芳基溴化镁进行反应，以完全区域选择性和立体选择性的方式生成合成上有价值的和光学纯的烷基化无环胺。将其用于细胞毒性天然产物酪氨酸的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol202683k
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 ethyl 1-(1-phenylethyl)aziridine-2-carboxylate 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(S)-N-methoxy-N-methyl-1-((S)-1-phenylethyl)aziridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲基叠氮鎓离子的烷基化开环和酪氨酸的正式合成

  摘要：

  稳定的2-取代的N-甲基叠氮鎓离子的烷基化开环反应在CuI的存在下与各种烷基或芳基溴化镁进行反应，以完全区域选择性和立体选择性的方式生成合成上有价值的和光学纯的烷基化无环胺。将其用于细胞毒性天然产物酪氨酸的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol202683k

文献信息

• Alkylative Ring Opening of<i>N</i>-Methylaziridinium Ions and a Formal Synthesis of Tyroscherin
  作者：Doo-Ha Yoon、Philjun Kang、Won Koo Lee、Yongeun Kim、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1021/ol202683k

  日期：2012.1.20

  Alkylative ring-opening reactions of stable 2-substituted N-methylaziridinium ions proceeded with various alkyl- or arylmagnesium bromides in the presence of CuI to yield synthetically valuable and optically pure alkylated acyclic amines in a completely regio- and stereoselective manner. This was applied to a formal synthesis of the cytotoxic natural product tyroscherin.

  稳定的2-取代的N-甲基叠氮鎓离子的烷基化开环反应在CuI的存在下与各种烷基或芳基溴化镁进行反应，以完全区域选择性和立体选择性的方式生成合成上有价值的和光学纯的烷基化无环胺。将其用于细胞毒性天然产物酪氨酸的正式合成。
• Nucleophilic trifluoromethylation of aziridinyl ketones: A convenient access to fluorinated aziridinyl alcohols
  作者：Grzegorz Mlostoń、Emilia Obijalska、Paulina Ziębacz、Krzysztof Matyszewski、Katarzyna Urbaniak、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.09.011

  日期：2013.12

  A convenient synthesis of α-(aziridin-2-yl)-α-(trifluoromethyl) alcohols starting with ethyl aziridine-2-carboxylates is reported. Grignard reaction with the corresponding Weinreb amides led to aziridin-2-yl ketones, and subsequent treatment with Ruppert-Prakash reagent gave the trimethylsilylated target compounds as mixtures of diastereoisomers, which were desilylated with TBAF. In the case of ethyl

  据报道，以氮丙啶-2-羧酸乙酯为起始原料，可以方便地合成α-（叠氮基-2-基）-α-（三氟甲基）醇。格氏反应与相应的Weinreb酰胺反应生成叠氮基-2-基酮，随后用Ruppert-Prakash试剂处理，得到三甲基甲硅烷基化的目标化合物，为非对映异构体的混合物，并用TBAF进行了甲硅烷基化。在1-（（S）-1-苯基乙基）氮丙啶-2-羧酸乙酯的情况下，获得（S，S）-和（S，R）-叠氮基-2-基酮，色谱分离并转化为所需的对映体纯的α-三氟甲基化醇。