(6aR,10aS)-4,7-di-tert-butyl 9-methyl 6,6a-dihydroindolo[4,3-fg]quinoline-4,7,9(8H,10aH)-tricarboxylate | 1159774-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (6aR,10aS)-4,7-di-tert-butyl 9-methyl 6,6a-dihydroindolo[4,3-fg]quinoline-4,7,9(8H,10aH)-tricarboxylate
• 英文别名: 4-O,7-O-ditert-butyl 9-O-methyl (6aR,10aS)-6,6a,8,10a-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinoline-4,7,9-tricarboxylate
• CAS: 1159774-77-2
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆
• 分子量: 468.55
• InChiKey: VNUBALJXJJEPLB-AZUAARDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,10aS)-4,7-di-tert-butyl 9-methyl 6,6a-dihydroindolo[4,3-fg]quinoline-4,7,9(8H,10aH)-tricarboxylate 在 二甲基硫 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 9,10-Didehydroergoline-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  麦角酸全合成的校正

  摘要：

  已从报道的化合物20（S33），21（S35），22（S37）和29（S41）的1 H NMR光谱中除去溶剂峰。找到了原始的FID，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订的《支持信息》中替换了上述化合物。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱和校正的产率计算出的纯度如下：20（98％纯度，80％产率），21（97％纯度，91％产率），22（97％纯度，94％产率），29（98％纯度，72％产率）。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。本文尚未被其他出版物引用。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。

  DOI：

  10.1021/ol500159h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium chlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三乙基硼 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氟乙酸酐 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 33.58h， 生成 (6aR,10aS)-4,7-di-tert-butyl 9-methyl 6,6a-dihydroindolo[4,3-fg]quinoline-4,7,9(8H,10aH)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  麦角酸的全合成

  摘要：

  完成了麦角酸的全合成。我们合成的关键特征包括通过使用Evans aldol反应在烯丙基位置立体定位中心的立体选择性构建，以及具有闭环易位和分子内Heck反应的顺序过程以构建C和D环。

  DOI：

  10.1021/ol4019562

文献信息

• Synthesis of Lysergic Acid Methyl Ester via the Double Cyclization Strategy
  作者：Tohru Fukuyama、Toshiki Kurokawa、Minetaka Isomura、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1055/s-0028-1087948

  日期：——

  An asymmetric synthesis of (+)-lysergic acid methyl ester was accomplished through construction of the tetracyclic ergoline skeleton by double cyclization consisting of intramolecular aromatic amination and Heck reaction.

  (+)-麦角酸甲酯的不对称合成是通过由分子内芳香胺化和Heck反应组成的双环化构建四环麦角啉骨架来完成的。
• Correction to Total Synthesis of Lysergic Acid
  作者：Satoshi Umezaki、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol500159h

  日期：2014.2.21

  Solvent peaks had been removed from the 1H NMR spectra reported for compounds 20 (S33), 21 (S35), 22 (S37), and 29 (S41). Original FIDs were located, and the spectra were reprocessed and have been replaced for the above compounds in the revised Supporting Information submitted with this correction. The spectra editing did not affect any of the conclusions of the published paper. The purities calculated

  已从报道的化合物20（S33），21（S35），22（S37）和29（S41）的1 H NMR光谱中除去溶剂峰。找到了原始的FID，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订的《支持信息》中替换了上述化合物。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱和校正的产率计算出的纯度如下：20（98％纯度，80％产率），21（97％纯度，91％产率），22（97％纯度，94％产率），29（98％纯度，72％产率）。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。本文尚未被其他出版物引用。修订后的支持信息，包括重新处理的光谱。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。
• Total Synthesis of Lysergic Acid
  作者：Satoshi Umezaki、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol4019562

  日期：2013.8.16

  A total synthesis of lysergic acid was accomplished. Key features of our synthesis include stereoselective construction of the stereogenic centers at the allylic positions by using the Evans aldol reaction, and a sequential process with a ring-closing metathesis and an intramolecular Heck reaction to construct the C and D rings.

  完成了麦角酸的全合成。我们合成的关键特征包括通过使用Evans aldol反应在烯丙基位置立体定位中心的立体选择性构建，以及具有闭环易位和分子内Heck反应的顺序过程以构建C和D环。