propargyl ε-caprolactone-α-carboxylate | 1273320-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: propargyl ε-caprolactone-α-carboxylate
• 英文别名: Prop-2-ynyl 2-oxooxepane-3-carboxylate；prop-2-ynyl 2-oxooxepane-3-carboxylate
• CAS: 1273320-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: KOJUIMSKENVABJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 、 炔丙基氯甲酸酯 在 lithium diisopropyl amide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以49.2%的产率得到propargyl ε-caprolactone-α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  -点击化学在制备聚（环氧乙烷）的应用程序块-聚（ε -己内酯）与在胶束核心水解交联

  摘要：

  本研究的目的是开发基于聚（环氧乙烷）可降解芯交联的聚合物胶束-嵌段-聚（ε -己内酯）（PEO- b使用点击化学-PCL）结构。通过ε-己内酯的阴离子活化并用氯甲酸炔丙酯进一步处理来合成取代的单体，即α-炔丙基羧酸酯-ε-己内酯。以甲氧基PEO（5000 g / mol）为引发剂，辛酸亚锡为催化剂，以α-炔丙基羧酸酯-ε-己内酯的开环聚合反应制备PEO- b-聚（α-炔丙基羧酸酯-ε-己内酯）（PEO） - b-PPCL）嵌段共聚物。发现嵌段共聚物在水溶液中自发缔合形成明确的胶束。在室温下，在铜催化剂存在下，四甘醇（双）叠氮化物试剂的叠氮化物基团与PPCL嵌段上的炔基之间的点击反应使核交联，从而使胶束稳定。1证明了成功的交联1 H NMR，IR光谱和X射线光电子能谱（XPS）。随后通过透射电子显微镜和光散射表征胶束形态和尺寸。牛血清白蛋白（BSA）对交联和非交联胶束的吸附程度表明，交联胶束

  DOI：

  10.1021/ma102548m

文献信息

• Application of Click Chemistry in the Preparation of Poly(ethylene oxide)-<i>block</i>-poly(ε-caprolactone) with Hydrolyzable Cross-Links in the Micellar Core
  作者：Shyam M Garg、Xiao-Bing Xiong、Changhai Lu、Afsaneh Lavasanifar

  DOI：10.1021/ma102548m

  日期：2011.4.12

  develop degradable core-cross-linked polymeric micelles based on poly(ethylene oxide)-block-poly(ε-caprolactone) (PEO-b-PCL) structures using click chemistry. Substituted monomer, that is, α-propargyl carboxylate-ε-caprolactone, was synthesized by anionic activation of ε-caprolactone and further treatment with propargyl chloroformate. Ring-opening polymerization of α-propargyl carboxylate-ε-caprolactone

  本研究的目的是开发基于聚（环氧乙烷）可降解芯交联的聚合物胶束-嵌段-聚（ε -己内酯）（PEO- b使用点击化学-PCL）结构。通过ε-己内酯的阴离子活化并用氯甲酸炔丙酯进一步处理来合成取代的单体，即α-炔丙基羧酸酯-ε-己内酯。以甲氧基PEO（5000 g / mol）为引发剂，辛酸亚锡为催化剂，以α-炔丙基羧酸酯-ε-己内酯的开环聚合反应制备PEO- b-聚（α-炔丙基羧酸酯-ε-己内酯）（PEO） - b-PPCL）嵌段共聚物。发现嵌段共聚物在水溶液中自发缔合形成明确的胶束。在室温下，在铜催化剂存在下，四甘醇（双）叠氮化物试剂的叠氮化物基团与PPCL嵌段上的炔基之间的点击反应使核交联，从而使胶束稳定。1证明了成功的交联1 H NMR，IR光谱和X射线光电子能谱（XPS）。随后通过透射电子显微镜和光散射表征胶束形态和尺寸。牛血清白蛋白（BSA）对交联和非交联胶束的吸附程度表明，交联胶束