炔丙基氯甲酸酯 | 35718-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 炔丙基氯甲酸酯
• 中文别名: 炔丙基氯甲酸盐
• 英文名称: propargyl chloroformate
• 英文别名: prop-2-yn-1-yl carbonochloridate；propargyloxycarbonyl chloride；prop-2-ynyl chloroformate；2-propynyl chloroformate；prop-2-ynyl carbonochloridate
• CAS: 35718-08-2
• 化学式: C₄H₃ClO₂
• mdl: MFCD00270127
• 分子量: 118.52
• InChiKey: RAMTXCRMKBFPRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-122 °C(lit.)
• 密度：
  1.215 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  30 °C
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R10,R23/24,R34
• 海关编码：
  2915900090
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS06
• 危险品运输编号：
  UN 3390 6.1/PG 1
• 危险性描述：
  H226,H302,H311,H314,H331
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  2-8°C，存放时建议使用惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙基氯甲酸酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 以92%的产率得到磷酸三炔丙酯
  参考文献：
  名称：

  制备不饱和丙基亚磷酸酯及磷酸酯的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备不饱和丙基亚磷酸酯或不饱和丙基磷酸酯的方法，所述不饱和丙基亚磷酸酯选自亚磷酸三烯丙酯和亚磷酸三炔丙酯，所述不饱和丙基磷酸酯选自磷酸三烯丙酯和磷酸三炔丙酯，所述方法包括：使三氯化磷或三氯氧磷与烯丙酯进行反应，形成亚磷酸三烯丙酯或磷酸三烯丙酯；或使三氯化磷或三氯氧磷与炔丙酯进行反应，形成亚磷酸三炔丙酯或磷酸三炔丙酯。在本发明中，所述制备不饱和丙基亚磷酸酯或不饱和丙基磷酸酯的方法无需使用任何催化剂，且副产物酰氯类化合物的沸点低，容易分离，从而可以得到高收率、高纯度的不饱和丙基亚磷酸酯或不饱和丙基磷酸酯。

  公开号：

  CN110066292B
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, KUNIO;USHIJIMA, RYOSUKE;MIYANO, TETSUJI;NAKAGAWA, SUSUMU, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 497-509

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二氯-2-吡啶甲酸 在 盐酸 、 sodium azide 、 炔丙基氯甲酸酯 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 N'-[5-ethanesulfonyl-6-(3-methyl-6-trifluoromethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyridin-3-yl]-N,N-dimethylformamidine
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环化合物及其有害生物防除用途

  摘要：

  提供对有害生物具有优异防除效力的下式(1)所示的稠合杂环化合物。(在式(1)中，A1表示NR5等，A2和A3表示氮原子等，R1表示C1‑C6链式烃基等，R2表示C1‑C6链式烃基等，R3和R4相同或不同，表示C1‑C6链式烃基等，n表示0、1或2，G表示下式中的任一个，式中，Q表示氧原子等，p表示0或1，R10‑24相同或不同，表示C1‑C6链式烃基等。

  公开号：

  CN105358555B

文献信息

• Enantioselective Decarboxylative Alkylation Reactions: Catalyst Development, Substrate Scope, and Mechanistic Studies
  作者：Douglas C. Behenna、Justin T. Mohr、Nathaniel H. Sherden、Smaranda C. Marinescu、Andrew M. Harned、Kousuke Tani、Masaki Seto、Sandy Ma、Zoltán Novák、Michael R. Krout、Ryan M. McFadden、Jennifer L. Roizen、John A. Enquist、David E. White、Samantha R. Levine、Krastina V. Petrova、Akihiko Iwashita、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201003383

  日期：2011.12.9

  functions with nearly identical efficiency in terms of yield and enantioselectivity. Catalyst discovery and development, the optimization of reaction conditions, the exploration of reaction scope, and applications in target‐directed synthesis are reported. Experimental observations suggest that these alkylation reactions occur through an unusual inner‐sphere mechanism involving binding of the prochiral

  在钯配合物与各种膦恶唑啉 (PHOX) 配体的存在下，通过不稳定的前手性烯醇化亲核试剂对烯丙基和炔丙基亲电子试剂进行新颖的对映选择性烷基化来获得 α-季酮。三类烯醇化物前体获得了优异的产率和高对映体过量：烯醇碳酸酯、烯醇硅烷和外消旋 β-酮酯。这些底物类别中的每一种在产率和对映选择性方面都具有几乎相同的效率。报道了催化剂的发现和开发、反应条件的优化、反应范围的探索以及在靶向合成中的应用。实验观察表明，这些烷基化反应通过一种不寻常的内球机制发生，涉及前手性烯醇化亲核试剂直接与钯中心结合。
• 3-amino-3-carbamoyloxyalkylacrylic acid intermediates to dihydropyridines
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04739106A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  A process for preparing a 2-carbamoyloxyalkyl-1,4-dihydropyridine derivative represented by the general formula: ##STR1## which comprises: (a) reacting a 3-amino-3-carbamoyloxyalkylacrylic acid derivative represented by the general formula: ##STR2## with a benzylidene compound represented by the general formula: ##STR3## (b) reacting the 3-amino-3-carbamoyloxyalkylacrylic acid derivative of the general formula II with an aldehyde compound represented by the general formula: ##STR4## and a .beta.-keto-ester compound represented by the general formula: R.sup.4 --CO--CH.sub.2 --COOR.sup.2 (V) (c) reacting a 3-carbamoyloxyalkylpropiolic acid derivative represented by the general formula: ##STR5## with the benzylidene compound of the general formula III and ammonia or its salt; or (d) reacting the 3-carbamoyloyalkylpropiolic acid derivative of the general formula VI with the aldehyde compound of the general formula IV, the .beta.-keto-ester compound of the general formula V and ammonia or its salt.

  制备一种由通式表示的2-氨基甲酰氧烷基-1,4-二氢吡啶衍生物的方法：##STR1## 包括：(a)将由通式表示的3-氨基-3-氨基甲酰氧烷基丙烯酸衍生物与由通式表示的苄亚甲基化合物反应：##STR2## 与由通式表示的苄亚甲基化合物反应：##STR3## (b)将通式II的3-氨基-3-氨基甲酰氧烷基丙烯酸衍生物与由通式表示的醛化合物和由通式表示的β-酮酯化合物反应：R.sup.4 --CO--CH.sub.2 --COOR.sup.2 (V) (c)将由通式表示的3-氨基甲酰氧烷基丙炔酸衍生物与通式III的苄亚甲基化合物和氨或其盐反应；或(d)将通式VI的3-氨基甲酰氧烷基丙炔酸衍生物与通式IV的醛化合物、通式V的β-酮酯化合物和氨或其盐反应。
• 1,2,3-Triazole-gold(I)-triethylposphine derivatives active against resistant Gram-positive pathogens
  作者：Mathieu Michaut、Alexandre Steffen、Jean-Marie Contreras、Christophe Morice、Isabelle J. Schalk、Patrick Plésiat、Gaëtan L.A. Mislin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127879

  日期：2021.5

  Innovative organogold(I) antibacterial compounds were synthesized by click chemistry with triethylphosphine-gold(I) azides and an alkyne derivative. The resulting organo-gold(I) compounds exhibit high levels of antibacterial activity against Gram-positive pathogens, with particularly low MICs against Clostridium difficile.

  创新的有机金 (I) 抗菌化合物是通过点击化学与三乙基膦-金 (I) 叠氮化物和炔衍生物合成的。由此产生的有机金 (I) 化合物对革兰氏阳性病原体表现出高水平的抗菌活性，对艰难梭菌的MIC 尤其低。
• Chemoenzymatic Synthesis of Unnatural Nucleotide Sugars for Enzymatic Bioorthogonal Labeling
  作者：Liuqing Wen、Madhusudhan Reddy Gadi、Yuan Zheng、Christopher Gibbons、Shukkoor Muhammed Kondengaden、Jiabin Zhang、Peng George Wang

  DOI：10.1021/acscatal.8b02081

  日期：2018.8.3

  advantage of relaxed donor specificity and strict acceptor specificity of glycosyltransferases to label target glycan epitopes with bioorthogonal reactive groups carried by unnatural nucleotide sugars in vitro. The subsequent covalent conjugation by bioorthogonal chemical reactions with either fluorescent or affinity tags allows further visualization, quantification, or enrichment of target glycan epitopes

  近年来，酶促生物正交标记策略的发展为探测结构确定的聚糖表位提供了令人兴奋的可能性。该策略利用放宽的供体特异性和糖基转移酶的严格受体特异性来利用体外由非天然核苷酸糖携带的生物正交反应基团标记目标聚糖表位。随后通过与荧光标记或亲和标记的生物正交化学反应进行的共价缀合，可以使目标聚糖表位进一步可视化，定量或富集。然而，由于非天然核苷酸糖的有限可用性，已经阻碍了酶标记策略的应用和发展。在此处，描述了将化学合成和酶促合成相结合的平台，以方便地制备经各种生物正交反应基团修饰的非天然核苷酸糖。通过该平台，成功合成了25个UDP-GlcNAc和UDP-GalNAc衍生物，其中包括开发最深入的生物正交官能团。此外，还评估了这些化合物在酶促生物正交标记反应中的潜在应用。
• Synthesis of Supramolecular Iridium Catalysts and Their Use in Enantioselective Visible-Light-Induced Reactions
  作者：Thorsten Bach、Alexander Böhm

  DOI：10.1055/s-0035-1561378

  日期：——

  Iridium complexes were prepared which are covalently linked via a bipyridine ligand to a chiral octahydro-1H-4,7-methanoisoindol-1-one skeleton. The skeleton allows for two-point hydrogen bonding to prochiral lactams, which can be processed in iridium-catalyzed photochemical reactions. Attempts to use the iridium complexes in reactions, which typically involve photoinduced electron transfer, failed

  制备了铱配合物，其通过联吡啶配体与手性八氢-1H-4,7-methanoisoindol-1-one 骨架共价连接。骨架允许与前手性内酰胺形成两点氢键，可以在铱催化的光化学反应中进行处理。在通常涉及光诱导电子转移的反应中使用铱配合物的尝试未能提供所需的对映选择性。如果用作三线态敏化剂，则复合物在光化学环氧化物重排中表现出改善的性能和适度的对映选择性（高达 29% ee）。