nonadec-12-yn-9-one | 66249-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: nonadec-12-yn-9-one
• 英文别名: eicos-13-yn-10-one；7-eicosyn-11-one；Icos-13-yn-10-one
• CAS: 66249-77-2
• 化学式: C₂₀H₃₆O
• 分子量: 292.505
• InChiKey: ORPSYWIEKPNJDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonadec-12-yn-9-one 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以80%的产率得到(Z)-13-二十碳烯-10-酮
  参考文献：
  名称：

  信息素51：合成冯·弗格森pheromonketonen aus orgyia pseudotsugata（花旗松蛾）和carposina niponensis（桃果蛾）（鳞翅目）

  摘要：

  利用链条，花gla蛾（Orgyia pseudotsugata）和桃果蛾（Carposina niponensis）的主要（9、27）和次要（17、28）性信息素成分分别通过四个步骤合成与烯基亚乙基三苯基磷烷反应，延长格氏试剂的双官能度，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95044-5
• 作为产物：
  描述：

  nonylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 nonadec-12-yn-9-one
  参考文献：
  名称：

  信息素51：合成冯·弗格森pheromonketonen aus orgyia pseudotsugata（花旗松蛾）和carposina niponensis（桃果蛾）（鳞翅目）

  摘要：

  利用链条，花gla蛾（Orgyia pseudotsugata）和桃果蛾（Carposina niponensis）的主要（9、27）和次要（17、28）性信息素成分分别通过四个步骤合成与烯基亚乙基三苯基磷烷反应，延长格氏试剂的双官能度，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95044-5

文献信息

• Triphenylphosphine Oxide-Catalyzed Selective α,β-Reduction of Conjugated Polyunsaturated Ketones
  作者：Xuanshu Xia、Zhiqi Lao、Patrick Toy

  DOI：10.1055/s-0037-1611537

  日期：2019.6

  remained unchanged. This reaction was applied to a large variety of conjugated dienones, a trienone, and a tetraenone. Additionally, a tandem one-pot Wittig/conjugate-reduction reaction sequence was developed to produce γ,δ-unsaturated ketones directly from simple building blocks. In these reactions the byproduct of the Wittig reaction served as the catalyst for the reduction reaction. This strategy was

  已经研究了使用三氯硅烷作为还原剂的三苯基氧化膦催化还原共轭多不饱和酮的范围。在所有研究的情况下，α,β-C=C 双键被选择性地还原为 C-C 单键，而所有其他可还原的官能团保持不变。该反应适用于多种共轭二烯酮、三烯酮和四烯酮。此外，还开发了串联一锅 Wittig/共轭还原反应序列，以直接从简单的构建单元生产 γ,δ-不饱和酮。在这些反应中，维蒂希反应的副产物作为还原反应的催化剂。然后将该策略用于合成天然存在的蛾信息素，以证明其在天然产物合成中的效用。
• Synthesis of<i>cis</i>-12-Nonadecen-9-one,<i>cis</i>-13-Icosen-10-one, the Pheromone of Peach Fruit Moth, and<i>cis</i>-15-Henicosen-11-one, the Pheromone of Douglas Fir Tussock Moth
  作者：Shota Ito、Norio Saito、Kiyotaka Hatakeda、Tomio Goto、Yutaka Ikushima、Takashi Asano

  DOI：10.1246/bcsj.57.2015

  日期：1984.7

  A convenient synthesis of cis-12-nonadecen-9-one (4a), cis-13-icosen-10-one (4b), the pheromone of peach fruit moth, and cis-15-henicosen-11-one (4c), the pheromone of Douglas fir tussock moth, is described. 4a was synthesized from methyl 3-oxoundecanoate and 1-bromo-2-nonyne (2a) via 12-nonadecyn-9-one. The higher homo-log 4b could be obtained from methyl-3-oxododecanoate and 2a. Similarly, 4c was

  cis-12-nonadecen-9-one (4a)、cis-13-icosen-10-one (4b)、桃果蛾信息素和cis-15-henicosen-11-one (4c)的便捷合成描述了花旗松草蛾的信息素。4a 是由 3-氧代十一酸甲酯和 1-溴-2-壬炔 (2a) 通过 12-nonadecyn-9-one 合成的。更高的同系物 4b 可以从 3-氧代十二酸甲酯和 2a 中获得。类似地，4c 由 3-氧代十三酸甲酯和 1-溴-3-壬炔 (2b) 制备。
• KOMATI, TEHTSUO;TATAKAVA, KAN;SEHNDA, SYUTSI;IMANO, MITSURU
  作者：KOMATI, TEHTSUO、TATAKAVA, KAN、SEHNDA, SYUTSI、IMANO, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• YUSIMA, KEHN;TAMAKI, JOSIO;KAVASAKI, KEHNDZIRO
  作者：YUSIMA, KEHN、TAMAKI, JOSIO、KAVASAKI, KEHNDZIRO

  DOI：——

  日期：——
• Method for selective preparation of cis isomers of ethylenically unsaturated compounds
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0011439B1

  公开（公告）日：1982-05-05