6-nitro-3-phenylquinolin-2(1H)-one | 59412-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-nitro-3-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-nitro-3-phenyl-1H-quinolin-2-one；6-nitro-3-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 59412-08-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: ASRRFENIPRCLFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-3-phenylquinolin-2(1H)-one 、 三氯氧磷 生成 2-氯-6-硝基-3-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  WEHRMEISTER H. L., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 1, 61-63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitro-2-(phenylethynyl)phenyl)formamide 在 水 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-nitro-3-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过邻炔基异氰基苯的环化反应合成3-取代的喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  描述了一种通过Ag（I）硝酸酯催化的邻炔基异氰基苯环合反应轻松合成各种官能化的3-取代的喹啉-2（1 H）-ones的方法。该反应允许以中等至良好的产率快速方便地获得3-取代的喹啉-2（1H）-一支架。

  DOI：

  10.1039/c8ob01882k

文献信息

• [EN] 6-SULFONYLAMINO QUINOLINE COMPOUNDS AS PLANT GROWTH REGULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS 6-SULFONYLAMINO QUINOLÉINE UTILES EN TANT QUE RÉGULATEURS DE LA CROISSANCE DES PLANTES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016022915A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to novel sulfonamide derivatives, to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants, improving plant tolerance to abiotic stress (including environmental and chemical stresses) and/or inhibiting the germination of seeds.

  本发明涉及新型磺胺基衍生物，用于制备它们的过程和中间体，包括它们的植物生长调节剂组合物以及利用它们控制植物生长、提高植物对非生物胁迫（包括环境和化学胁迫）的耐受性和/或抑制种子萌发的方法。
• Domino Aldol-SNAr-Dehydration Sequence for [3+3] Annulations to Prepare Quinolin-2(1H)-ones and 1,8-Naphthyridin-2(1H)-ones
  作者：Kwabena Fobi、Ebenezer Ametsetor、Richard A. Bunce

  DOI：10.3390/molecules28155856

  日期：——

  2-fluorobenzaldehyde derivatives activated toward SNAr reaction by an electron-withdrawing substituent (NO2, CN, CF3, CO2Me) at C5 to prepare 3,6-disubstituted quinolin-2(1H)-ones. Additionally, 3-substituted 1,8-naphthyridin-2(1H)-ones have been similarly derived from 2-fluoronicotinaldehyde. Fifteen examples are reported, and two possible mechanistic scenarios are presented and discussed.

  多米诺醇醛-SNAr-脱水[3+3]环化策略已被用来将六元环酰胺融合到芳香族底物上。2-芳基乙酰胺与通过C5处的吸电子取代基（NO2、CN、CF3、CO2Me）对SNAr反应活化的2-氟苯甲醛衍生物反应，制备3,6-二取代的喹啉-2(1H)-酮。此外，3-取代的1,8-萘啶-2(1H)-酮也同样衍生自2-氟烟醛。报告了十五个例子，并提出并讨论了两种可能的机制场景。