diethyl 2-(3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)malonate | 64806-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: diethyl 2-(3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)malonate
• 英文别名: 2-Di(ethoxycarbonyl)methylen-3-methylbenzothiazolin；Diaethyl-3-methyl-2-benzothiazolinylidenemalonat；(3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-malonic acid diethyl ester；(3-Methyl-3H-benzothiazol-2-yliden)-malonsaeure-diaethylester；diethyl (3-methyl-1,3-benzothiazol-2(3H)-ylidene)propanedioate；diethyl 2-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)propanedioate
• CAS: 64806-65-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD02046285
• 分子量: 307.37
• InChiKey: GUXDETKWUGYWHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C (decomp)
• 沸点：
  359.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)malonate 在 盐酸 作用下， 生成 2,3-Dimethyl-benzthiazolium
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Cyanine Dye Series. XI.¹ The Merocyanines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01155a095
• 作为产物：
  描述：

  methyl(phenyl)carbamothioic fluoride 在 caesium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 diethyl 2-(3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的可转换分子内硫代/ CH硫代化和C（sp2）-H / C（sp3）-H脱氢偶联。

  摘要：

  开发了轻度钴催化的可切换的区域选择性和化学选择性的硫代脱硫/ C–H硫醇化和N-芳基-N-烷基硫代酰胺的C（sp 2）–H / C（sp 3）–H脱氢偶联，提供了2-亚甲基- 2,3-二氢苯并[ d ]噻唑和硫代羟吲哚分别从相同的前体以中等至极好的收率获得。详细的机理研究表明，硫醚化/ C–H硫醇化过程涉及一个自由基机理，而C（sp 2）–H / C（sp 3）–H脱氢偶联可能通过亲电钴化（III）途径进行。因此，通过进入涉及钴的不同化合价态的独特催化循环来实现对任一产物的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01514

文献信息

• 一类2-取代亚甲基二氢苯并[d]噻唑类衍生物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111116510B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明公开了一类2‑取代亚甲基二氢苯并[d]噻唑类衍生物及其合成方法，以式(1)所示的N‑烷基/N‑芳基硫代酰胺衍生物为原料，在氧化剂，催化剂的存在下，在有机溶剂中，在温和的反应条件下，发生分子内的烯硫醇互变进而串联发生C‑S偶联去氢偶联反应，得到所述的2‑取代亚甲基二氢苯并[d]噻唑类衍生物。本发明2‑取代亚甲基二氢苯并[d]噻唑类衍生物的合成方法通过条件控制，具有条件温和、原子步骤经济、收率高等优点，且具有高化学选择性和高区域选择性，具有广泛的应用前景。本发明还公开了所述2‑取代亚甲基二氢苯并[d]噻唑类衍生物在医药和材料科学中的应用。
• Van Allan,J.A. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1975, vol. 12, p. 1005 - 1007
  作者：Van Allan,J.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SUTORIS V.; MALOVIKOVA A.; JAKUBCOVA J.; FOLTINOVA P.; BLOECKINGER G., CHEM. ZVESTI, 1979, 33, NO 4, 558-568
  作者：SUTORIS V.、 MALOVIKOVA A.、 JAKUBCOVA J.、 FOLTINOVA P.、 BLOECKINGER G.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the Cyanine Dye Series. XI.¹ The Merocyanines
  作者：L. G. S. Brooker、G. H. Keyes、R. H. Sprague、R. H. VanDyke、E. VanLare、G. VanZandt、F. L. White

  DOI：10.1021/ja01155a095

  日期：1951.11
• Cobalt-Catalyzed Switchable Intramolecular Thioenolization/C–H Thiolation and C(sp²)–H/C(sp³)–H Dehydrogenative Coupling
  作者：Zhi Yao、Zhongliang Cai、Long Zhen、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01514

  日期：2020.6.5

  C(sp2)–H/C(sp3)–H dehydrogenative couplings of N-aryl-N-alkyl-thioamides are developed, providing 2-methylene-2,3-dihydrobenzo[d]thiazoles and thio-oxindoles in moderate to excellent yields from the same precursors, respectively. Details mechanistic studies suggest that the thioenolization/C–H thiolation process involves a radical mechanism, whereas the C(sp2)–H/C(sp3)–H dehydrogenative coupling might proceed

  开发了轻度钴催化的可切换的区域选择性和化学选择性的硫代脱硫/ C–H硫醇化和N-芳基-N-烷基硫代酰胺的C（sp 2）–H / C（sp 3）–H脱氢偶联，提供了2-亚甲基- 2,3-二氢苯并[ d ]噻唑和硫代羟吲哚分别从相同的前体以中等至极好的收率获得。详细的机理研究表明，硫醚化/ C–H硫醇化过程涉及一个自由基机理，而C（sp 2）–H / C（sp 3）–H脱氢偶联可能通过亲电钴化（III）途径进行。因此，通过进入涉及钴的不同化合价态的独特催化循环来实现对任一产物的选择性。