ethyl 2-[2-[2-[(1S,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 1391396-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-[2-[2-[(1S,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1391396-45-4
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₇S
• 分子量: 520.607
• InChiKey: ZZQYUSLPXKATMB-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-[2-[(1S,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 劳森试剂 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(1S,2R)-1-[4-[4-(4-carbamothioyl-1,3-thiazol-2-yl)-1,3-oxazol-2-yl]-1,3-oxazol-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Urukthapelstatin A 和两种类似物的合成进展

  摘要：

  我们报告了合成 Urukthapelstatin A (Ustat A) 和两种类似物的进展。我们的逆合成策略涉及三个片段的合成：三杂芳族部分、苯基恶唑片段和二肽。描述了三个独特的三杂芳族部分的合成。此外，还提供了 Ustat A 和两种类似物的相应线性前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.105
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-O-叔丁基-L-苏氨酸 在 劳森试剂 、 ammonium hydroxide 、 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 生成 ethyl 2-[2-[2-[(1S,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多杂环分子的构效关系研究：细胞毒活性需要两个连接的噻唑†

  摘要：

  我们报告了含恶唑和噻唑片段的合成、细胞毒性和表型分析。评估生长抑制和细胞凋亡的最佳大小和杂环表明活性需要至少两个依次连接的噻唑。这是含多杂环片段之间生物活性的首次详细比较。

  DOI：

  10.1039/c2md20291c

文献信息

• Progress toward the synthesis of Urukthapelstatin A and two analogues
  作者：Chung-Mao Pan、Chun-Chieh Lin、Seong Jong Kim、Robert P. Sellers、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.105

  日期：2012.8

  our progress toward the synthesis of Urukthapelstatin A (Ustat A) and two analogues. Our retrosynthetic strategy involved the synthesis of three fragments: a tri-heteroaromatic moiety, a phenyl oxazole fragment, and a dipeptide. Described are the syntheses of three unique tri-heteroaromatic moieties. In addition, the corresponding linear precursors of Ustat A and two analogues are presented.

  我们报告了合成 Urukthapelstatin A (Ustat A) 和两种类似物的进展。我们的逆合成策略涉及三个片段的合成：三杂芳族部分、苯基恶唑片段和二肽。描述了三个独特的三杂芳族部分的合成。此外，还提供了 Ustat A 和两种类似物的相应线性前体。
• A structure–activity relationship study on multi-heterocyclic molecules: two linked thiazoles are required for cytotoxic activity
  作者：Seong Jong Kim、Chun-Chieh Lin、Chung-Mao Pan、Dimple P. Rananaware、Deborah M. Ramsey、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1039/c2md20291c

  日期：——

  We report the synthesis, cytotoxicity, and phenotypic analysis of oxazole and thiazole containing fragments. Evaluating the optimal size and heterocycle for growth inhibition and apoptosis showed that activity required at least two thiazoles sequentially connected. This is the first detailed comparison of biological activity between multi-heterocyclic containing fragments.

  我们报告了含恶唑和噻唑片段的合成、细胞毒性和表型分析。评估生长抑制和细胞凋亡的最佳大小和杂环表明活性需要至少两个依次连接的噻唑。这是含多杂环片段之间生物活性的首次详细比较。