2-<4-Acetyl-anilino>-naphthochinon-(1.4) | 88590-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<4-Acetyl-anilino>-naphthochinon-(1.4)
• 英文别名: 2-(4-Acetyl-anilino)-naphthochinon-(1.4)；2-(4-Acetylphenylamino)-1,4-naphthoquinone；2-(4-acetylanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 88590-25-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: NDDIJIVOPGSZDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-Acetyl-anilino>-naphthochinon-(1.4) 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以12%的产率得到2-acetyl-5H-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并咔唑二酮和苯胺萘醌电还原中分子结构与电子靶的关系。实验和理论研究。

  摘要：

  我们报告了5H-苯并[b]咔唑-6,11-二酮（BCD）及其2-R-取代的衍生物（R = -OMe，-Me，-COMe，-CF（3））的合成和伏安还原。将BCD的电化学行为与之前研究的2-[（（R-苯基）胺] -1,4-萘二酮（PANs））的电化学行为进行了比较。像PAN一样，BCD在乙腈中表现出两个还原波。BCD的第一个还原步骤表示自由基阴离子的形成，该步骤的半波电势（E（1/2））值比PAN的负值小。第二还原波，对应于二价对苯二酚的形成，具有E（1/2）值，该值移至更多的负电位。对于BCD，还获得了类似于PAN系列的良好线性Hammett-Zuman关系（E（1/2）vs sigma（p））。但是，与PAN不同，在BCD中，第一个还原波比第二个波更容易受到取代基的影响，这表明BCD中两个连续的单电子还原的顺序与PAN中的顺序相反。这是由于两个系统中的电子离域不同而引起的。对于BCD，则

  DOI：

  10.1021/jo011083k
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 1,4-萘醌 在 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-<4-Acetyl-anilino>-naphthochinon-(1.4)
  参考文献：
  名称：

  探戈需要两个人：合成含有两个具有潜在抗肿瘤活性的氧化还原活性中心的细胞毒性醌

  摘要：

  我们报告了通过点击化学合成 47 种新的基于醌的衍生物及其随后对癌细胞系和对照 L929 鼠成纤维细胞系的评估。这些化合物结合了两个氧化还原中心，例如邻-醌/对-醌或醌/硒与 1,2,3-三唑核。其中几种化合物在癌细胞系中的IC 50值低于 0.5 μM，在对照细胞系 L929 中的细胞毒性显着降低，选择性指数良好。因此，我们的研究证实了使用完整且非常多样化的醌类化合物，这些化合物具有针对某些癌细胞系的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d1md00168j

文献信息

• C–H Trifluoromethylation of 2-Substituted/Unsubstituted Aminonaphthoquinones at Room Temperature with Bench-Stable (CF₃SO₂)₂Zn: Synthesis and Antiproliferative Evaluation
  作者：Jing Li、Xiaofei Zhang、Haoyue Xiang、Linjiang Tong、Fang Feng、Hua Xie、Jian Ding、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00940

  日期：2017.7.7

  A direct C-H trifluoromethylation of 2-amino1,4-naphthoquinone analogues is described. This reaction proceeds under mild conditions at open atmosphere, providing a range of CF3-containing naphthoquinones with good yield and functional group compatibility. All synthetic compounds were screened for antiproliferative activity against three human cancer cell lines. Notably, some of those trifluoromethyl analogs, such as 3a, 3g, 3j, and 3t, showed good antiproliferative profiles.