(Z)-4-bromo-3-(2-bromovinyl)-1-tosyl-1H-indole | 1310737-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-bromo-3-(2-bromovinyl)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 4-bromo-3-[(Z)-2-bromoethenyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1310737-15-5
• 化学式: C₁₇H₁₃Br₂NO₂S
• 分子量: 455.17
• InChiKey: SHZABKCTGLEYLI-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-bromo-3-(2-bromovinyl)-1-tosyl-1H-indole 在 2,6-二甲基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 Shi's ketone 、 Oxone 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲醇缩甲醛 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 N-[(S)-4-[(2S,3R)-3-(4-bromo-1-tosyl-1H-indol-3-yl)oxiran-2-yl]-2-[(triisopropylsilyloxy)methyl]but-3-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过锌（II）介导的2-炔基-3-吲哚基环氧乙烷的区域选择性开环还原，正式合成（+）-麦角酸

  摘要：

  （+）-麦角酸的不对称形式合成是通过手性2-炔基-3-吲哚基环氧乙烷与NaBH 3 CN的还原步骤进行的开环还原反应完成的。以Zn（OTf）2为添加剂，开环反应在3位区域选择性进行，得到相应的炔丙醇，炔丙醇是烯丙基酰胺用于钯催化的多米诺环化反应的前体，以构建麦角生物碱核心结构。

  DOI：

  10.1021/jo2008324
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (Z)-4-bromo-3-(2-bromovinyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过锌（II）介导的2-炔基-3-吲哚基环氧乙烷的区域选择性开环还原，正式合成（+）-麦角酸

  摘要：

  （+）-麦角酸的不对称形式合成是通过手性2-炔基-3-吲哚基环氧乙烷与NaBH 3 CN的还原步骤进行的开环还原反应完成的。以Zn（OTf）2为添加剂，开环反应在3位区域选择性进行，得到相应的炔丙醇，炔丙醇是烯丙基酰胺用于钯催化的多米诺环化反应的前体，以构建麦角生物碱核心结构。

  DOI：

  10.1021/jo2008324

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Lysergic Acid via Zinc(II)-Mediated Regioselective Ring-Opening Reduction of 2-Alkynyl-3-indolyloxirane
  作者：Akira Iwata、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/jo2008324

  日期：2011.7.1

  Asymmetric formal synthesis of (+)-lysergic acid was achieved with a reductive ring-opening reaction of chiral 2-alkynyl-3-indolyloxirane with NaBH3CN as the key step. With Zn(OTf)2 as an additive, the ring-opening reaction proceeded regioselectively at the 3-position to give the corresponding propargyl alcohol, which was a precursor of the allenic amide for palladium-catalyzed domino cyclization to

  （+）-麦角酸的不对称形式合成是通过手性2-炔基-3-吲哚基环氧乙烷与NaBH 3 CN的还原步骤进行的开环还原反应完成的。以Zn（OTf）2为添加剂，开环反应在3位区域选择性进行，得到相应的炔丙醇，炔丙醇是烯丙基酰胺用于钯催化的多米诺环化反应的前体，以构建麦角生物碱核心结构。