(7S)-1-Boc-auranthioclavine | 1255909-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (7S)-1-Boc-auranthioclavine
• 英文别名: tert-butyl (9S)-9-(2-methylprop-1-enyl)-3,10-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene-3-carboxylate
• CAS: 1255909-70-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: MCLIWYAUZWFWQB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-1-Boc-auranthioclavine 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+)-auranthioclavine
  参考文献：
  名称：

  克拉维酸和金葡糖醇的全合成：克拉维酸的立体化学再探讨。

  摘要：

  据报道从常见的azepino [5,4,3- cd ]-吲哚中间体立体控制总的合成克拉维酸和金琥珀。这个关键的氮杂环庚烷吲哚核是通过一锅Heck / Boc-脱保护/氨基环化过程由4-碘色氨酸衍生物构建而成的，该衍生物是通过Pd催化的吲哚合成程序组装而成的。在从氮杂吲哚中间体进行两个或三个附加的脱保护步骤后，（-）-反式和（-）-顺式制备了克拉维辛酸。（-）-和（+）-奥古柏树皮的合成是通过使用Barton脱羧反应作为去除立体受阻羧酸的关键步骤，使用相同的氮杂吲哚中间体完成的。在我们的合成过程中，在文献中鉴定了合成的克拉维酸及其衍生物的错配构型。广泛的研究（包括2D-NMR研究，X射线衍射分析，滴定实验和R f值比较）明确确认了新的配置分配。的反式与顺式的合成clavicipitic羧酸和它们在过去的文献衍生物配置分配应被切换。

  DOI：

  10.1021/jo101506c
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 AD-mix-α 、 C₃₅H₂₃O₂P 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 136.58h， 生成 (7S)-1-Boc-auranthioclavine
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed enantioselective synthesis of (−)- and (+)-aurantioclavine

  摘要：

  A new protocol for generating indoleazepine 9 via an Ir-catalyzed intramolecularly asymmetric amination of secondary allylic alcohol 5 in the presence of Carreira ligand (10) and Sc(OTf)(3) is described. This methodology has been exploited in the facile synthesis of natural (-)-aurantioclavine (1), a biosynthetical precursor of communesins, and its unnatural enantiomer (+)-aurantioclavine (ent-1). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.039