(Z)-α-azido-2'-methoxychalcone | 92830-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-α-azido-2'-methoxychalcone
• 英文别名: (Z)-2-azido-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 92830-86-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: OZNSMGOGNVFGRR-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α-azido-2'-methoxychalcone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94.3%的产率得到3-amino-2-(4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物38：2'-羟基查尔酮二溴化物和-α-溴查耳酮与叠氮化物离子的反应

  摘要：

  2'-羟基查耳酮的二溴化物反应1或α-溴-2'- hydroxychalcones 15与叠氮化钠导致α叠氮基-2'- hydroxychalcones的混合物2，3-芳基-5-（2-羟基-苯基）异恶唑3，黄酮4，金酮5和4-芳基-5-（2-羟基苯甲酰基）-1,2,3-三唑6。产物比率受C-4位取代基的特性强烈影响。用2'-苄氧基-4-硝基查尔酮二溴化物（10）和2'-苄氧基-α-溴-4-硝基查尔酮（17）获得了相似的结果。讨论了通过α-溴查耳酮中间体将查尔酮二溴化物转化为产物的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83509-2
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4'-甲氧基查尔酮 在 sodium azide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-α-azido-2'-methoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物38：2'-羟基查尔酮二溴化物和-α-溴查耳酮与叠氮化物离子的反应

  摘要：

  2'-羟基查耳酮的二溴化物反应1或α-溴-2'- hydroxychalcones 15与叠氮化钠导致α叠氮基-2'- hydroxychalcones的混合物2，3-芳基-5-（2-羟基-苯基）异恶唑3，黄酮4，金酮5和4-芳基-5-（2-羟基苯甲酰基）-1,2,3-三唑6。产物比率受C-4位取代基的特性强烈影响。用2'-苄氧基-4-硝基查尔酮二溴化物（10）和2'-苄氧基-α-溴-4-硝基查尔酮（17）获得了相似的结果。讨论了通过α-溴查耳酮中间体将查尔酮二溴化物转化为产物的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83509-2

文献信息

• Flavonoids, 42.¹Anomalous Intramolecular Conjugate Addition: Synthesis of 2-Amino-2-benzyl-3(2<i>H</i>)-benzofuranone and Related Compounds
  作者：Erzsébet Patonay-Péli、György Litkei、Tamás Patonay

  DOI：10.1055/s-1990-26923

  日期：——

  An easy and convenient preparation of 2-amino-2-benzyl-3(2H)-benzofuranone and related compounds is described. The method utilizes the anomalous intramolecular conjugate addition of intermediate 2-amino-1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-ones. 2-Benzyl-2-triphenylphosphoranylideneamino-3(2H)-benzofuranones by an analogous method are extremely unreactive and have limited synthetic applicability.

  描述了2-氨基-2-苄基-3(2H)-苯并呋喃酮和相关化合物的简单方便的制备方法。该方法利用中间体2-氨基-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮的异常分子内共轭加成。 通过类似方法得到的2-苄基-2-三苯基正膦基氨基-3(2H)-苯并呋喃酮极不活泼并且合成适用性有限。
• PATONAY-PELI, ERZSEBET;LITKEI, GYORGY;PATONAY, TAMAS, LAB. MICROCOMPUT., 9,(1990) N, C. 511-514
  作者：PATONAY-PELI, ERZSEBET、LITKEI, GYORGY、PATONAY, TAMAS

  DOI：——

  日期：——
• Flavonoids—38
  作者：Tamás Patonay、Rezsö Bognár、György Litkei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83509-2

  日期：1984.1

  The reaction of 2'-hydroxychalcone dibromides 1 or α-bromo-2'-hydroxychalcones 15 with sodium azide resulted in a mixture of α-azido-2'-hydroxychalcones 2, 3-aryl-5-(2-hydroxy-pheny)isoxazoles 3, flavones 4, aurones 5 and 4-aryl-5-(2-hydroxybenzoyl)-1,2,3-triazoles 6. The product ratio was strongly influenced by the character of the substituent at position C-4. Similar results were obtained with 2

  2'-羟基查耳酮的二溴化物反应1或α-溴-2'- hydroxychalcones 15与叠氮化钠导致α叠氮基-2'- hydroxychalcones的混合物2，3-芳基-5-（2-羟基-苯基）异恶唑3，黄酮4，金酮5和4-芳基-5-（2-羟基苯甲酰基）-1,2,3-三唑6。产物比率受C-4位取代基的特性强烈影响。用2'-苄氧基-4-硝基查尔酮二溴化物（10）和2'-苄氧基-α-溴-4-硝基查尔酮（17）获得了相似的结果。讨论了通过α-溴查耳酮中间体将查尔酮二溴化物转化为产物的机理。