1-Phenyl-3-trimethylsilyloxyhexan-1-one | 146860-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-3-trimethylsilyloxyhexan-1-one
• CAS: 146860-48-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: ZHEUAUPZJFBGGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-trimethylsilyloxyhexan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-羟基-1-苯基己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  三氯化铋在羟醛反应和迈克尔反应中作为一种新型高效催化剂

  摘要：

  在催化量的三氯化铋 (III) (5 mol%) 存在下，甲硅烷基烯醇醚在室温下在二氯甲烷中与醛反应，以良好的收率得到相应的醛醇。还发现甲硅烷基烯醇醚在室温下在二氯甲烷中与 α,β-不饱和酮反应，得到相应的 1,5-二羰基化合物，迈克尔加合物的产率很高。醛醇反应（甲硅烷基醚）和迈克尔反应（甲硅烷基烯醇醚）的中间加合物也以良好的产率获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.990
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 异丁醛 在 bismuth(III) chloride 、 zinc(II) iodide 作用下， 生成 1-Phenyl-3-trimethylsilyloxyhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bismuth(III) Halide-Catalyzed Tandem Aldol-Halogenation Reaction: A Convenient Synthesis of .beta.-Halo Ketones and Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00087a048

文献信息

• Bismuth Trichloride as a New Efficient Catalyst in the Aldol Reaction and the Michael Reaction
  作者：Makoto Wada、Eiji Takeichi、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.990

  日期：1991.3

  In the presence of a catalytic amount of bismuth(III) trichloride (5 mol%), silyl enol ethers react with aldehydes at room temperature in dichloromethane to give the corresponding aldols in good yields. Silyl enol ethers also have been found to react with α,β-unsaturated ketones at room temperature in dichloromethane to afford the corresponding 1,5-dicarbonyl compounds, the Michael adducts in good

  在催化量的三氯化铋 (III) (5 mol%) 存在下，甲硅烷基烯醇醚在室温下在二氯甲烷中与醛反应，以良好的收率得到相应的醛醇。还发现甲硅烷基烯醇醚在室温下在二氯甲烷中与 α,β-不饱和酮反应，得到相应的 1,5-二羰基化合物，迈克尔加合物的产率很高。醛醇反应（甲硅烷基醚）和迈克尔反应（甲硅烷基烯醇醚）的中间加合物也以良好的产率获得。
• Roux, C. Le; Ciliberti, L.; Laurent-Robert, H., Synlett, 1998, # 11, p. 1249 - 1251
  作者：Roux, C. Le、Ciliberti, L.、Laurent-Robert, H.、Laporterie, A.、Dubac, J.

  DOI：——

  日期：——
• New effective catalysts for Mukaiyama-aldol and -Michael reactions: bismuth trichloride-metallic iodide systems
  作者：Christophe Le Roux、Hafida Gaspard-Iloughmane、Jacques Dubac、Joel Jaud、Pierre Vignaux

  DOI：10.1021/jo00059a040

  日期：1993.3

  Metallic iodide-activated bismuth(III) chloride efficiently catalyzes the Mukaiyama-Aldol and -Michael reactions. Some examples of reactions of silyl enol ethers derived from acetophenone and cyclohexanone (I and 2, respectively) with aldehydes, ketones, acetals, and alpha-enones are given. The cross-over aldolization between 1 and benzaldehyde in the presence of BiCl3-l.5ZnI2 or BiCl3-1.5SnI2 systems (5 % mol) has been carried out quantitatively at -30 and -78-degrees-C, respectively. For this reaction a similar activation has been also observed with antimony(III) chloride. X-ray patterns of catalytic systems show the formation of bismuth(III) iodide by CI/I-exchange reaction between BiCl3 and metallic iodide (NaI, ZnI2, SnI2,...). These results.have been rationalized with a two-step mechanism in which a key feature seems to be the activating role played by BiI3 toward the cleavage of the Bi-chelate intermediate by the chlorosilane formed. Ultrasound activates significantly the catalytic power of these metallic halide systems.
• Bismuth(III) Halide-Catalyzed Tandem Aldol-Halogenation Reaction: A Convenient Synthesis of .beta.-Halo Ketones and Esters
  作者：Christophe Le Roux、Hafida Gaspard-Iloughmane、Jacques Dubac

  DOI：10.1021/jo00087a048

  日期：1994.4