2.4-Diphenylbut-2-en-4-ol | 131252-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2.4-Diphenylbut-2-en-4-ol
• 英文别名: 1,3-diphenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 131252-66-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: TWKVYXRFUZNRSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.4-Diphenylbut-2-en-4-ol 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3,3-螺链烷化的5,6-二取代的1,2,4-三恶烷的合成及其抗疟活性。

  摘要：

  合成并评价了新型3,3-螺萘烷化的5-芳基，6-芳基乙烯基取代的1,2,4-三恶烷19-34通过口服途径对瑞士小鼠多药耐药性约氏疟原虫的抗疟活性从96 mg / kg x 4天到24 mg / kg x 4天。该系列中活性最高的化合物（化合物25）在24 mg / kg x 4天时提供了100％的保护，其他1,2,4-三恶烷22、26、27和30也显示出良好的活性。在该模型中，β-蒿甲醚通过口服途径分别以48 mg / kg x 4天和24 mg / kg x 4天提供100％和20％的保护。化合物25的体外药代动力学特征与参考药物β-蒿醚的相似。活性结果证明在1,2,4-三恶烷药效团的C-5位上的芳基部分很重要。

  DOI：

  10.1021/ml300188t
• 作为产物：
  描述：

  diethyl((benzylsulfonyl)methyl)phosphonate 在 正丁基锂 、 lithium t-butyl peroxide 、 sodium hydride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.09h， 生成 2.4-Diphenylbut-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  环氧-Ramberg-Bäcklund 反应 (ERBR)：一种基于砜的合成烯丙醇的方法

  摘要：

  概述了环氧-Ramberg-Backlund 反应 (ERBR)，其中 α,β-环氧砜在用碱处理后转化为一系列单、二和三取代的烯丙醇。对这种方法的改进使得能够在对映体富集的乙烯基砜进行非对映选择性环氧化后制备对映体富集的烯丙醇，这些乙烯砜可有效地从手性池中获得。讨论了 ERBR 作为烯丙醇制备方法的范围、优化和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500956

文献信息

• Coupling Reaction of Vinyl Halides with Ketones or Aldehydes Mediated by Samarium Diiodide.
  作者：Munetaka KUNISHIMA、Kazuma YOSHIMURA、Daisuke NAKATA、Kazuhito HIOKI、Shohei TANI

  DOI：10.1248/cpb.47.1196

  日期：——

  The Barbier- or Grignard-type reaction of vinyl iodides with ketones or aldehydes proceeds on treatment with samarium diiodide in benzene containing hexamethylphosphoric triamide (HMPA) to afford the corresponding coupling compounds (allyl alcohols). The reaction was shown to involve vinyl samariums as an intermediate.

  乙烯碘化物与酮或醛的巴尔比尔（Barbier）或格里尼亚（Grignard）反应在与二碘化钐和含有六甲基磷酸三酰胺（HMPA）的苯溶剂处理下进行，从而生成相应的偶联化合物（烯丙醇）。研究表明该反应涉及乙烯基钐作为中间体。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric 1,4-Hydroboration of Enones with HBpin
  作者：Xiang Ren、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03110

  日期：2021.11.5
• Synthesis and Antimalarial Activity of 3,3-Spiroanellated 5,6-Disubstituted 1,2,4-Trioxanes
  作者：Ranjani Maurya、Awakash Soni、Devireddy Anand、Makthala Ravi、Kanumuri S. R. Raju、Isha Taneja、Niraj K. Naikade、S. K. Puri、Wahajuddin、Sanjeev Kanojiya、Prem P. Yadav

  DOI：10.1021/ml300188t

  日期：2013.2.14

  6-arylvinyl-substituted 1,2,4-trioxanes 19-34 have been synthesized and appraised for their antimalarial activity against multidrug-resistant Plasmodium yoelii nigeriensis in Swiss mice by oral route at doses ranging from 96 mg/kg x 4 days to 24 mg/kg x 4 days. The most active compound of the series (compound 25) provided 100% protection at 24 mg/kg x 4 days, and other 1,2,4-trioxanes 22, 26, 27, and 30

  合成并评价了新型3,3-螺萘烷化的5-芳基，6-芳基乙烯基取代的1,2,4-三恶烷19-34通过口服途径对瑞士小鼠多药耐药性约氏疟原虫的抗疟活性从96 mg / kg x 4天到24 mg / kg x 4天。该系列中活性最高的化合物（化合物25）在24 mg / kg x 4天时提供了100％的保护，其他1,2,4-三恶烷22、26、27和30也显示出良好的活性。在该模型中，β-蒿甲醚通过口服途径分别以48 mg / kg x 4天和24 mg / kg x 4天提供100％和20％的保护。化合物25的体外药代动力学特征与参考药物β-蒿醚的相似。活性结果证明在1,2,4-三恶烷药效团的C-5位上的芳基部分很重要。
• The Epoxy-Ramberg–Bäcklund Reaction (ERBR): A Sulfone-Based Method for the Synthesis of Allylic Alcohols
  作者：Paul Evans、Paul Johnson、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/ejoc.200500956

  日期：2006.4

  tri-substituted allylic alcohols, on treatment with base. Modification of this method enabled the preparation of enantio-enriched allylic alcohols following the diastereoselective epoxidation of enantio-enriched vinyl sulfones that were accessed efficiently from the chiral pool. The scope, optimisation and limitations of the ERBR as a method for the preparation of allylic alcohols are discussed. (©

  概述了环氧-Ramberg-Backlund 反应 (ERBR)，其中 α,β-环氧砜在用碱处理后转化为一系列单、二和三取代的烯丙醇。对这种方法的改进使得能够在对映体富集的乙烯基砜进行非对映选择性环氧化后制备对映体富集的烯丙醇，这些乙烯砜可有效地从手性池中获得。讨论了 ERBR 作为烯丙醇制备方法的范围、优化和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)