Dithiolactone 2 | 80472-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 碳二硫内酯
• 英文名称: Dithiolactone 2
• 英文别名: 3-Cyclopentylidene-2-thiaspiro[3.4]octane-1-thione；1-cyclopentylidene-2-thiaspiro[3.4]octane-3-thione
• CAS: 80472-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₆S₂
• 分子量: 224.391
• InChiKey: LBJLEEUVUBWTTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiolactone 2 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MUTHURAMU, KAYAMBU;SUNDARI, BHAGAVATHI;RAMAMURTHY, VAIDHYANATHAN, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 16, 2719-2723

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Dispiro<4.1.4.1>dodecan-6,12-dion 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Dithiolactone 2
  参考文献：
  名称：

  二硫代内酯的光致碎裂反应

  摘要：

  已经确定了β-二硫内酯中涉及n-π*单线态（双自由基和卡宾反应性中间体）的诺里斯-I型α-断裂的发生。据建议，从激发态起一致地扩环成噻卡宾是至少部分地形成环状硫缩醛之一的原因。尽管该α-裂解过程与相应的β-内酯类似，但所得中间体的行为却不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91983-0

文献信息

• Photofragmentation reactions of dithiolactones
  作者：Kayambu Muthuramu、Bhagavathi Sundari、Vaidhyanathan Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91983-0

  日期：1983.1

  The occurrence of Norrish type-I α-cleavage has been established in β-dithiolactones, involving the n-π* singlet state (diradical and carbene reactive intermediates). Concerted ring expansion to a thiacarbene from the excited state is suggested to be responsible for the formation, at least in part, of one of the cyclic thioacetals. Although this α-cleavage process is similar to that of corresponding

  已经确定了β-二硫内酯中涉及n-π*单线态（双自由基和卡宾反应性中间体）的诺里斯-I型α-断裂的发生。据建议，从激发态起一致地扩环成噻卡宾是至少部分地形成环状硫缩醛之一的原因。尽管该α-裂解过程与相应的β-内酯类似，但所得中间体的行为却不同。
• (3+2)‐Cyclization reactions of unsaturated phosphonites with aldehydes and thioketones
  作者：Don Munasinghe、Marc-André Kasper、Radomir Jasinski、Karolina Kula、Marcin Palusiak、Malgorzata Celeda、Grzegorz Mloston、Christian Hackenberger

  DOI：10.1002/chem.202300806

  日期：——

  Unsaturated phosphonites are excellent substrates in new (3+2)-cyclization reactions with aldehydes or thioketones. The cyclisation reactions proceed smoothly at room temperature and lead to the fast formation of the previously inaccessible phosphorus heterocycles 1,3-oxa- and 1,3-thiaphosphole-3-oxides in good to excellent yields.

  在与醛或硫酮的新 (3+2)-环化反应中，不饱和亚膦酸酯是极好的底物。环化反应在室温下顺利进行，并导致以前无法获得的磷杂环 1,3-oxa- 和 1,3-thiaphosphole-3-oxides 的快速形成，收率良好。
• Muthuramu, K.; Sundari, B.; Ramamurthy, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. <B> 20, # 9, p. 797 - 798
  作者：Muthuramu, K.、Sundari, B.、Ramamurthy, V.

  DOI：——

  日期：——
• MUTHURAMU, K.;SUNDARI, B.;RAMAMURTHY, V., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 9, 797-798
  作者：MUTHURAMU, K.、SUNDARI, B.、RAMAMURTHY, V.

  DOI：——

  日期：——
• MUTHURAMU, K.;SUNDARI, B.;RAMAMURTHY, V., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 24, 4482-4487
  作者：MUTHURAMU, K.、SUNDARI, B.、RAMAMURTHY, V.

  DOI：——

  日期：——